L'altro corpo solido rimase come residuo nei palloncini che servirono 

 pel frazionamento e ne fu estratto coll'etere petrolico, da cui cristallizza in 

 prismetti compatti assai poco solubili quando sono puri e fondenti a 124°. 

 Questa sostanza è di natura neutra; si scioglie a caldo e cristallizza per 

 raffreddamento dalle soluzioni concentrate di acido cloridrico e potassa caustica^ 

 senza alcuna alterazione. Non riduce il liquido di Pehling e trattato con bicro- 

 mato potassico ed acido solforico, dà una colorazione rosso sangue che per 

 diluzione passa al verde. La composizione di questo corpo, rispondente alla 

 formola C24 H30 N2 O2, quanto il suo peso molecolare, compreso tra 383°-385°, 

 secondo i resultati di alcune determinazioni crioscopiche, stanno a dimostrare 

 che esso prende origine da un processo di ossidazione e condensazione di due 

 molecole di base. Disgraziatamente la piccola quantità di prodotto che potei 

 isolare non mi ha permesso di estendere, per quanto avrei desiderato, le 

 ricerche, onde stabilirne la costituzione. 



Finalmente mi sono occupato del prodotto liquido da cui si depositò 

 r indolinone ; dopo ripetute distillazioni lo ridussi ad un punto di ebollizione 

 oscillante tra 260°-265°. Era un olio neutro, incoloro, che non potei far soli- 

 dificare, nè salificare in alcun modo; all'analisi non diede numeri tali da 

 poterne dedurre una formola qualsiasi; però per bromurazione e nitrazione 

 riuscii ad estrarne una notevole quantità del bibromo e binitroderivato del- 

 l' indolinone terziario sopra citato, fondenti rispettivamente a 126° e 204°. 

 Questo fatto dimostra che la parte oleosa del prodotto d'ossidazione è costi- 

 tuita in parte dal chetone Cu H13NO, misto ad altre sostanze che gì' impe- 

 discono di cristallizzare; infatti nelle acque madri alcooliche del bibromo 

 derivato fondente a 126°, rinvenni un altro bromocomposto che non ho ancora 

 analizzato e che fonde a 180°. 



La base tetrametilata si comporta adunque all'ossidazione in un modo 

 assai più complesso che la trimetildiidrochinolina ; sembra quindi che il 

 metile ultimamente introdotto turbi l'assetto della molecola in guisa da render 

 possibile l'attacco agli ossidanti, in più maniere; si potrebbe però con suffi- 

 ciente fondamento attribuire la causa perturbante dell' ossidazione anche 

 all'ultimo atomo di idrogeno mobile rimasto nel nucleo di questa sostanza. 



Questa opinione troverebbe un appoggio anche nel fatto che la penta- 

 metildiidro chinolina^ nella quale questo idrogeno è stato eliminato, come 

 dimostrerò più avanti, si trasforma totalmente e con facilità grandissima 

 nello stesso prodotto che si ha dalla base tetrametilata. 



Se ora da questi fatti si vogliono trarre congetture intorno alle relazioni 

 di struttura correnti tra questi corpi, si incontrano non lievi difficoltà ; ricor- 

 derò qui prima di tutto come l'ossidazione della trimetildiidrochinolina degli 

 indoli, eseguita dal prof. Ciamician e da me ('), abbia messo fuori di discus- 



(') G. Ciamician e A. Piccinini, 1. cit.; Beri. Ber., 29, 2466. 



