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nei lavori eseguiti dal prof. Ciamician e da me (') e inserita, per la base 

 secondaria, anche nell' ultima edizione del Beilstein (^) ; essa dà ragione in 

 modo evidentissimo del comportamento della base trimetilata e pentametilata 

 all'ossidazione, e spiega pure le anomalie osservate nel caso della tetrame- 

 tildiidrochinolina, poiché mentre dimostra che questa base è suscettibile di 

 ossidarsi come le altre in modo normale, per eliminazione della catena late- 

 rale, offre pure un punto di attacco agli ossidanti nell' idrogeno quaternario che 

 contiene; per tale ossidazione parziale, è assai probabile che si formino com- 

 posti intermedi che condensandosi reciprocamente, diano origine alla sostanza 

 solida complessa che costituisce la parte meno volatile del prodotto, ed a 

 quelle che rendendo impuro il chetone Cu H, 3 NO, ne impediscono la cri- 

 stallizzazione. 



Io non enumererò qui tutti quei fatti che sono a nostra conoscenza e che 

 oltre a quelli che ho già citati, possono servire di appoggio alle formolo col 

 nucleo indolieo, tanto più che questo è stato esposto dal mio collega G. Plancher 

 in un'altra Memoria pure presentata a questa Accademia. 



Per parte mia aggiungerò solo che seguendo l' ipotesi della struttura 

 pentaciclica della parte azotata del nucleo di queste sostanze, mi sono ado- 

 perato a trovarne la dimostrazione per una via diversa da quelle finora seguite ; 

 se infatti si fa il raffronto tra le due formolo seguenti: 



CH3 CH3 CH3 CH3 



C6H4 CH — CH3 CfiHi I 



\n/ \n/ 



CH3 CH3 



che rappresentano il prodotto di idrogenazione completa nel nucleo azotato, 

 della cosidetta trimetildiidrochinolina, si riscontra immediatamente che esse 

 differiscono anche per una caratteristica notevole; la prima contiene infatti 

 un atomo di carbonio asimmetrico che manca affatto nella seconda. Questa 

 base adunque, se ha la costituzione tanto discussa, si deve scindere in due 

 isomeri dotati di potere rotatorio inverso ; ciò si verifica realmente ; solo che 

 non si potè effettuare la scissione sulla base ora indicata, perchè non è possi- 

 bile ottenerne dei tartrati cristallizzabili. Dovetti ricorrere per tale esperienza 

 alla corrispondente base secondaria, cioè alla dimetilletraidro chinolina. 

 Questa sostanza si salifica coll'acido tartarico abbastanza bene, cosicché potei 

 dopo molte cristallizzazioni, giungere ad isolare un tartrato che fondeva esat- 

 tamente ad 86°, da cui ricavai una base levogira. La quantità del prodotto 

 ottenuto in tal modo non mi ha permesso però di esaminarlo direttamente 



(') G. Ciamician e A. Piccinini, 1. cit. 



(^) Beilstein, Handbuch d. Org. Cliemie, 4 Aufl., pag. 207. 



