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d'idrogeno può con tutta facilità venir sostituito dal rame. Lo stesso vaio pro- 

 babilmente anche per l'ippiirilidrazina, 



Ce Hs . CO . NH . CHe . CO . NH . NH2 . 



« Sembra però che non tutti i gruppi negativi godano di questa proprietà; 

 è noto infatti che gli acidi amidati liberi si decompongono in altro senso, e 

 questo probabilmente dipende dal fatto, che il carbossile impartisce poca sta- 

 bilità ai composti che dapprima possono formarsi. 



» Allo scopo di determinare se altri radicali negativi, oltre agli accennati, 

 possono imprimere al gruppo amidico la facoltà di dare composti diazoici sta- 

 bili, ho intrapreso lo studio dell'azione dell'acido nitroso sopra alcune cheto- 

 ammine della forma: 



— CO — C — (NH2) — . 



f In questo caso, come si vede, il carbonile è prossimo all'atomo di car- 

 bonio, cui è legato il gruppo amidico. 



« Ammine di questo tipo ne sono note finora pochissime, ed allo stato 

 libero sono quasi tutte poco stabili. 



" Fra queste ricorderò l'esoamidoacetofenone, la desilaramina e l' amido- 

 canfora di Claisen e Manasse, forse identida a quella di lì. Schifi". 



« Per questo motivo era prima di tutto necessario di stabilire un metodo, 

 che nella maggior parte dei casi si prestasse alla preparazione di queste sostanze, 

 partendo p. es. dagli isonitrosochetoni, che facilmente si ottengono secondo 

 l'elegante processo di Claisen e Manasse ('), ed in modo di evitare possibil- 

 mente di mettere in libertà la base. Anche seguendo il metodo di Brami e 

 V. Meyer (-) per la preparazione dell'esoamidoacetofenone si ottiene diretta- 

 mente il cloridrato della base ; siccome essi però adoperarono come riducente 

 il cloruro stannoso, così per evitare la lunga eliminazione dello stagno per 

 mezzo dell'idrogeno solforato, sono ricorso all'impiego della polvere di zinco. 

 Si discioglie l'isonitrosochetone in alcool diluito, vi s'aggiunge un lieve ec- 

 cesso, sulla quantità calcolata, di acido acetico glaciale, e quindi, raffred- 

 dando, si aggiunge poco per volta della polvere di zinco pure in eccesso, in 

 modo però che il liquido si mantenga acido anche ad operazione finita. Si 

 diluisce allora con acqua, si elimina lo zinco con idrogeno solforato e, dopo 

 aver aggiunto alquanto acido cloridrico, si evapora a b. m. quasi a secchezza; 

 scacciando l'acido rimanente sopra la calce, nel vuoto, rimane il cloridrato 

 quasi puro. 



e 11 cloridrato dell'esoamidoacetofenone preparato con questo metodo è 

 perfettamente identico a quello ottenuto da E. Braun e V. Meyer; come pure 

 si dimostrò identico il cloridrato dell'amidocanfora preparato in questo modo 

 con quello ottenuto seguendo le prescrizioni di Claisen e Manasse. 



(') Bori. Berichte, XX, 2U!|. 

 {^) Ibid., XXI, 1269. 



