I diazoderiyati, che in tal modo si formano, contengono i due atomi di azoto 

 imiti ad uno stesso atomo di carbonio, ed è probabile che anche in questo 

 caso si formi dapprima il diazocomposto a catena aperta, che poi perde una 

 molecola d'acqua. 



« Appare da questi esempi come la presenza di certi gruppi negativi 

 possa impartire al residuo amidico la facoltà di dare composti diazoici stabili. 



« Nei corpi aromatici infatti il residuo fenico possiede carattere nega- 

 tivo; in questo caso, naturalmente, i due atomi di azoto sono a catena aperta, 

 p. es., nel diazobenzolo ('): 



CH 



HC 



HC 



C . N = N . OH 



CH 



C 

 H 



giacché l'atomo di carbonio, cui stava unito il gruppo amidico, non ha atomi 

 d'idrogeno disponibili. 



« Nell'etere diazoacetico e negli altri analoghi è contenuto il gruppo car- 

 bossietilico, pure negativo, sebbene non direttamente legato al gruppo amidico : 



I 



NH2 . CH . COOC, H5 . 



« Nell'amidoguanidiua di Thiele : 



(NH) NH2 



/ 

 C==NH 



NH, , 



la quale può dare un diazocomposto stabile, si deve ammettere che il gruppo 

 NH, segnato tra parentisi, possieda proprietà negative, giacché il suo atomo 



(1) Se si compara l'idrossilammina OH . ISrH2 con la fenilidrazina Cu NH . NH2, 

 si vede che, analogamente, all'acido nitroso corrisponde il diazobenzolo, 



OH . NO Ce Hs NH . NO oppure Ce H5 N = NOH, 



ed al cloruro di nitrosile, il cloruro di diazobenzolo. Il termine H2 N.NO oppure HN=N . OH, 

 corrispondente all'idvazina H2 N . NHo, non è noto e mi sembra improbabile che possa esi- 

 stere. L'analogia fra l'acido nitroso ed il diazobenzolo è veramente completa in tutte le 

 loro combinazioni. L'acido iponitroso HO.N = N.OH corrisponderebbe ai tetrazoni 

 Ea N . N = N . NEa , che si ottengono per ossidazione delle idrazine bisostituite : 



R^N.NÌHa' H2ÌN.NE3. 



Questa analogia lascierebbe intravedere la possibilità di poter ottenere l'acido iponilroso 

 ossidando l'idrossilammina ed i suoi derivati: 



HO . N nr H2 N . OH . 



Rendiconti. 1893, Vol. II, 2° Sera. 



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