— 351 — 



formio ecc. Bolle alla temperatura di 144" e sotto la pressione di 16 mm. ; 

 lia peso specifico di 0,939 e un indice di rifrazione no = 1.50113. 



« L'irone è destrogiro, forma un'ossima cristallizzata, che fonde a 121°, 5. 

 Sotto l'azione dell'acido iodidrico si trasforma in un idrocarburo C'^H'*, che 

 chiamiamo irene, il quale distilla alla temperatura di 113°-115° alla pres- 

 sione di 9'""', ha il peso specifico di 0,9402 e un indice di rifrazione = 1,5274. 

 Questo idrocarburo esposto all'aria si resinifica, forma facilmente prodotti di 

 addizione col bromo e si trasforma, con l'acido nitrico, in prodotti che hanno 

 l'odore di muschio caratteristico dei cimeni nitrati. L'irene, sotto l'azione degli 

 ossidanti, dà luogo alla formazione di un acido della formula C'^H'^O" che 

 chiameremo acido jonirigentricarbossilico, il quale scaldato a 150" si 

 trasforma, eliminandosi l'acqua, in un anidride che fonde a 224". L'acido 

 jonirigentricarbossilico è il derivato carbossilico dell'acido dimetilomoftalico. 



f Quali prodotti intermediari del processo si ottengono: 



1) Triossideidroirene Cl3Hl«0^ che fonde a 154°-155''; 



2) Acido iregenondicarbossilico C^^H'*0* che fonde a 227°; 



8) Acido iregenontricarbossilico C'^H'^0''^ che fonde alla stessa tem- 

 peratura. 



" Saggi sintetici. — Nell'essenza di limone e in quella à.Q\Y Andropogon 

 citratus (Schoenanthus) si trova un'aldeide della formula 



1 2 3 4 5 6 7 8 

 CH3 • CH • CH2 • CH : CH • C : CH . COH 



CH3 CH3 



la quale, sotto l'azione degli alcali, si condensa con l'acetone in un cotone 

 Qi3jj2o() q\^q chiameremo pseudo-j orione. È questo un corpo che si altera 

 facilmente sotto l'azione degli energici reagenti, che bolle a 143''-145'' sotto 

 pressione di 12 m. m. che ha peso specifico di 0,9044, e un indice di rifra- 

 zione ne = 1,5275. Ha odore speciale difficile da caratterizzare. Gli acidi 

 diluiti lo trasformano in un cetone isomero, il jonone. 



K \\ jonone puro ha per formula C^^H^^O, distilla a 126"-128° sotto 

 pressione di m. m. 16, ha peso specifico di 0,9351 e un indice di rifrazione 

 Ho = 1,507. Ha odore di viola mammola in fiore. 



<4 Sottoposto all'azione dell'acido iodidrico a temperatura abbastanza ele- 

 vata, il jonone, perde acqua e dà un idrocarburo C'^H^^ che denomineremo 

 jonene. Sotto l'azione di ossidanti, dapprima deboli, poi man mano più ener- 

 gici, si trasforma nell'acido jonirigentricarbossilico già stato descritto. 



14 Quali prodotti intermediari della ossidazione si ottengono: 



1) Acido jonegenogonico C13H14O3, che fonde a 237°; 



2) Acido jonegenontricarbossilico C13H12O7, che fonde a 207-208°; 



3) Jonegenalide C12HUO3, che fonde a 175"; 



4) Acido jonegendicarbossilico C12H14O4 che fonde a 130-131° tra- 

 sformandosi in un anidride della formula dzHiaOs, che fonde a 105°. 



Rendiconti. 1893, Vol. II, 2° Sem. 48 



