— 324 — 



la etildesmotroposantonina nello stesso solvente, devia, per (a)D^"°, -j- 129.5. 

 Infine la miscela, a quantità uguali, di questi due derivati etilici genera 

 facilmente il racemo, che più tardi descriveremo. 



La levo-etildesmotroposantonina ridotta con acido acetico e polvere di 

 zinco, dà nettamente l'acido destro-etilsantonoso (') che abbiamo identifi- 

 cato: 1°. perii punto di fusione (120"), per l'apparenza e per la solubilità; 

 2°. per il potere rotatorio in alcool assoluto (la media di due nostre determi- 

 nazioni dà infatti per (a)D-'° -|- 72.8 (-)); 3°. per la sua trasformazione nel- 

 l'acido racemo-etilsantonoso {^), riconosciuto dal punto di fusione (145°), 

 dall' apparenza, dalla solubilità e dall' inattività ottica ; 4° . per la sua tras- 

 formazione nel destro-etilsantonito etilico (■*) e nel racemo etilsantonito eti- 

 lico (^) (l' uno fus. a 32° e 1" altro a 54°) riconosciuti dal punto di fusione, 

 dall' apparenza, dalla solubilità ed anche per avere provocato la loro cristal- 

 lizzazione con un cristallino delle medesime sostanze ottenute per altra via. 

 La formazione dell' acido destro-etilsantonoso, dalla levo-etildesmotroposan- 

 tonina, è assai interessante, perchè riconferma che l' ossidrile fenico degli acidi 

 santonosi è quello stesso che preesiste nelle desmotroposantonine ; per conse- 

 guenza r ossidrile secondario, che risulterebbe dall' apertura del legame lat- 

 tonieo, sparisce per idrogenazione C"). 



Levo-aceiildesmotroposantonina C'^H'''0^-O.CO.CH^ 



Abbiamo preparato il derivato acetilico della levo-desmotroposantonina 

 col metodo usato per ottenere i suoi isomeri ("), cioè facendo bollire a ri- 

 flusso la detta santonina con il decuplo di anidride acetica ed il doppio di 

 acetato sodico fuso. Eliminata l' anidride acetica, il residuo è stato lavato con 

 acqua e cristallizzato un paio di volte dall'alcool. 



L' acetil derivato è identico in tutte le proprietà all' acetil-isodesmotro- 

 posantonina (8), eccettuato il senso del potere rotatorio. Infatti entrambi fon- 

 dono a 154°, cristallizzano in piccoli prismi sottili e lucenti, sono solubili 



(') S. Cannizzaro e G. Carnelutti, loc. cit. pag. 398., A. Andreocci, Gazz. voi. XXV, 

 parte V, pag. 499. 



. ( I determinaz. : concentraz. "/o in voi. 3.8052, tubo mm. 220, deviaz. osserv. -|- 5°.78. 

 ^^(11 » : 2.629-', « 220, » +4.42. 



(3) S. Cannizzaro e G. Carnelutti, pag. 404; A. Andreocci, Gazz. voi. XXV, parte 1*, 

 pag. 527. 



('') S. Cannizzaro e G. Carnelutti, pag. 398 ; A. Andreocci, Gazz. voi. XXV, parte 1*, 

 pag. 498. 



(^) S. Cannizzaro e G. Carnelutti, pag. 404; A. Andreocci, Gazz. voi. XXV, parte P, 

 pag. 526. 



(^) A. Andreocci, Gazz. voi. XXV, parte 1", pag. 553. 

 C) A. Andreocci, Gazz. voi. XXIII, parte 2^, pag. 475. 

 A. Andreocci, Gazz. voi. XXIII, parte 2''', pag. 485. 



