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H 



-C- 



"CHo HoC" 



H 



-C- 



-CH 



CH3— C— CH^ 



H,C- 



-CO 



I H2C- 



-C— 

 CH3 



H 



-C— COOH 



CH3— C— CH, 



CH3 

 ' CH3 



H 



-C- 



CH2 



c3 



I H3C- 



G- C CO CH3— C- 



CH3 H2 H 



CH3>^' 



CHo 



-C- 

 H 



CO 



CH3 — C — CHs 



C— COOH 

 H2C CH3-C-CH3 



H 



-C— COOH 



-C— COOH 

 CH3 



Bredt 



CH3 



C— CH^COOH CH3— C C— COOH 



CH3 H H 



Wagner Tiemann 



Mi sia permesso ora riepilogare gli studi, che da quattro anni continuo 

 sulla decomposizione graduale dell' acido canforico, mediante una blanda os- 

 sidazione, e tanto più mi credo in dovere di far ciò, in quanto che il Wagner 

 ha proposto la sua formola per conciliare i risultati ottenuti da me nell'os- 

 sidazione dell'acido canforico, cogli altri prodotti di ossidazione della can- 

 fora come l'acido canforonico e canfanico. 



Dopo una serie di tentativi (') ho stabilito che il prodotto principale 

 dell' ossidazione alla temperatura ordinaria dell' acido canforico col perman- 

 gato potassico in soluzione alcalina è un'acido Cg Hi2 O5 {^); inoltre si for- 

 mano piccole quantità di acido canforonico, di acido canfanico, di acido tri- 

 metilsuccinico e di altri acidi non ben definiti. Naturalmente la mia atten- 

 zione si portò sul prodotto principale, che rappresenta il 27-287o dell' acido 

 canforico che subisce l' azione ossidante, e la prima reazione che mi guidò 

 nello schiarire la costituzione di questa nuova sostanza, fu la riduzione con 

 acido jodidrico. In questa reazione si formano due acidi Cg Hi4 O4 e Cg Hi2 O4, 

 il primo dei quali per ossidazione col misto cromico dette l' acido dimetil- 

 succinico assimetrico {^). 



CH3 



/ 



COOH— CH2—C— COOH 



CH3 



L' acido Cg H12 O4 è un' acido lattonico monobasico. 



(1) Rend. Acc. Lincei, 1892. 



(2) Rend. Acc. Lincei, 1893. 



(3) Beri. Ber. T. 27-2135, T. 28-1506. 



