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La forinola chetonica, che è quella sostenuta dal Tiemaun e dal Wagner, 

 non trova parimenti una conferma nei fatti. 



1° L'acido Cg Hi2 O5 ed il suo etere etilico non si idrogenano coli' al- 

 luminio amalgamato. 



2° Non addiziona acido cianidrico. 



3° Dà colla p-bromofenilidrazina un prodotto di addizione, ma il suo 

 etere etilico non reagisce nè coli' idrossilamina, nè colla p-bromofenilidrazina. 



La mancanza delle due prime reazioni dimostra nettamente che nella 

 molecola non può essere contenuto un CO chetonico. 



La reazione 3* è poi una reazione positiva, che dimostra 1' esistenza di 

 un'ossido alchilico; l'ossigeno diventa ossidrile ed il residuo della p-bro- 

 mofenilidrazina si salda alla valenza lasciata libera dall' ossigeno. 



Le 5 forme di isomeri chimici esprimenti questa funzione si possono 

 ridurre a tre, quando si consideri il passaggio dell'acido, Cg H12 O5 all'acido 

 trimetilsuccinico sotto l' influenza dell' acido bromidrico. Secondo gli schemi 

 in e IV questo passaggio non è effettuabile, mentre gli schemi I, II e V lo 

 spiegano in modo semplice, dipendente dall' attitudine addizionante più ma- 

 nifesta nell'acido bromidrico che nel cloridrico 



COOH 



— CH 

 I 



0 CH3 C-CH3 



I 



C-CH3 



I 



COOH 



COOH 

 I 



0 C-H 



1 I 

 CH2-C-CH3 



I 



HC-CH3 

 I 



COOH 



COOH 



I OH 

 y<Br 



CH3-C-CH3 

 I 



H-C-CH3 

 COOH 



COOH 



I OH 

 pSr 



CH3-C-CH3 - 

 I 



H-C-CHa 

 I 



COOH 



\ 



COOH 

 1 



CO 



1 



HBr,CH3-C-CH3 

 I 



H C-CH3 

 I 



COOH 



CO, 



COOH 

 I 



CH3-C-CH3 



H-C-CH3 

 I 



COOH 



COOH 

 I 



H-C — 0 



CH3-C-CH3 

 I 



H-C — 



CH2 



COOH 



COOH 



CH3C-CH3 

 I 



H-C-CH3 

 I 



COOH 



