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bitano che 1' isocanfora sia identica con l' isofencone per il solo motivo che 

 gli isomeri nella serie della canfora presentano spesso una grande rassomi- 

 glianza nelle loro proprietà. 



Ma io farò osservare che il dott. Rimini ed io abbiamo preparato tanto 

 r ossima quanto il semicarbazone dell' isofencone e che le loro proprietà ven- 

 nero trovate perfettamente identiche a quelle dei corrispondenti derivati del- 

 l' isocanfora. Inoltre l' aggiunta di isofenconossima all' ossima dell' isocanfora 

 non ne altera menomamente il punto di fusione. 



A me pare che questi caratteri rappresentino qualche cosa di piìi che 

 una semplice rassomiglianza di proprietà. 



Mahla e Tiemann accennano inoltre alla possibilità, in base al valore 

 trovato per la rifrazione molecolare, che l' isocanfora sia un chetone a catena 

 aperta contenente due doppi legami. Io non credo che questo si possa am- 

 mettere giacché non si comprenderebbe come da un tale composto Ciò His 0 

 per ossidazione si possa ottenere un acido bibasico saturo Cg O4 e per 

 riduzione possa dare l' alcool saturo Ciò H20 0 che può fornire il chetone pure 

 saturo Ciò His 0. 



10 ritengo invece che questa contraddizione dei risultati forniti dai metodi 

 chimici e dai metodi fisici sia piuttosto da attribuirsi al fatto che il gruppo : 



— CH=C(CH3)— CO— CH— 

 contenuto nell' isocanfora possa comportarsi anche secondo la forma tautomera : 



— CH=C(CH3)— C(OH)=C— . 



D' altra parte questo non sarebbe un caso isolato e limitato all' isocan- 

 fora soltanto. 



11 Briihl (^) infatti ha già osservato, a proposito di alcuni terpeni che- 

 tonici scoperti da Knoevenagel, nei quali il carbonile è prossimo al doppio 

 legame, che l' aggruppamento chetonico : 



— C=:C— C— CH— 



II 

 0 



otticamente equivale alla forma alcoolica: 



_C=C— C=C— 

 I 



OH. 



Secondo Briihl è da aspettarsi che per questa via si potrà stabilire se 

 in un chetone terpenico il doppio legame è prossimo al gruppo carbonilico. 



Anche questo fatto, contrariamente a quanto Mahla e Tiemann suppon- 

 gono, porta una nuova conferma alla formola da me proposta per l' isocanfora. 



0) Beri. Berichte, XXIX, 2913. 



