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oggi  vanta  quella  del  pirrolo,  sebbene  sì  conoscano  già  alcune  delle  rea- 
zioni più  importanti  comuni  alle  due  serie  di  composti,  come  sarebbe  quella 
della  trasformazione  degli  indoli  in  derivati  della  chinolina  (Fischer,  Ciami- 
cian,  Magnanini)  e  quella  della  formazione  dei  derivati  chetonici  dei  meti- 
lindoli  dall'anidiide  acetica  (Fischer).  Guidati  dal  concetto  ora  esposto,  noi 
abbiamo  iniziato  una  serie  di  ricerche  sul  gruppo  degli  indoli,  dopo  esserci 
accordati  col  prof.  Emilio  Fischer,  che  coltiva  pure  questo  campo  di  studi, 
per  una  divisione  del  lavoro.  Noi  porgiamo,  in  questa  occasione,  sentiti  rin- 
graziamenti all'illustre  chimico  di  Wurzburg  per  la  gentilezza  che  ebbe  in 
quella  occasione  a  dimostrarci. 
«  In  questa  nota  preliminare  accenneremo  brevemente  soltanto  ad  al- 
cimi  dei  fatti  da  noi  trovati  fìn'ora,  riserbandoci  di  esporre  il  tutto,  a  suo 
tempo,  in  una  più  estesa  comunicazione. 
"  È  noto  che  si  possono  ottenere  abbastanza  facilmente  gii  acidi  pir- 
rolcarbonici  facendo  agire  l'anidride  carbonica  sul  composto  potassico  del  pir- 
rolo e  il  carbonato  ammonico  sul  pirrolo,  ed  è  noto  inoltre  che  in  queste 
reazioni  il  carbossile  va  principalmente  a  sostituire  un  atomo  di  idi'ogeno  in 
posizione  a.  Ci  sembrò  interessante  di  vedere  se  queste  reazioni  fossero  ap- 
plicabili anche  agli  indoli,  e  di  stabilire  se  entrambi  i  c  -  metilindoli  sono 
in  grado  di  dare  con  eguale  facilità  gli  acidi  carbonici  relativi,  vale  a  dire 
se  il  carbossile  entra  egualmente  nella  posizione  a  e  nella  posizione  ^. 
"  I  due  c  -  metilindoli  si  prestano  mirabilmente  a  questi  studi,  perchè 
in  uno  di  essi  (scatole)  è  disponibile  l'idi'ogeno  in  posizione  a,  nell'altro 
quello  in  posizione  /?.  La  sintesi  dell'acido  scatolcarbonico  ha  poi  un  inte- 
resse speciale  essendo  questo  composto,  oltre  all'indole  ed  allo  scatole,  un 
prodotto  costante  della  putrefazione  delle  materie  albuminoidi. 
"  I  tentativi  fatti  col  carbonato  ammonico  non  ci  hanno  dato  finora  ri- 
sultati soddisfacenti;  si  ottengono  invece  facilmente  gli  acidi  scatolcarbonico 
e  metilchetolcarbonico,  facendo  agire  l'anidride  carbonica  sopra  un  miscuglio 
equimolecolare  di  sodio  metallico  e  scatole  o  metilchetolo.  La  reazione  av- 
viene a  quanto  sembra  con  uguale  facilità  in  entrambi  i  casi,  e  si  compie 
intorno  ai  230^-250°. 
«  L' acido  metilchetolcarbonico  o  acido  a-metil-  (ì-  indolcarhonico 
C . COOH 
CeHi     C  CH3  non  era  conosciuto  fin  ora.  Cristallizza  dall'alcool  diluito  in 
NH 
aghettini  quasi  insolubili  nell'  acqua,  che  si  decompongono  intorno  ai  183° 
in  anidride  carbonica  e  a-metilindolo.  È  im  composto  poco  stabile,  che  ri- 
corda in  parte  il  comportamento  dell'acido  /?-pirrolcarbonico  ;  si  scinde  nel 
modo  accennato  anche  bollendo  la  soluzione  del  suo  sale  ammonico. 
