—  147 
-  La  costituzione  chimica  dell'  apiolo  è  ancora  completamente  ignota, 
sebbene  questo  composto  sia  conosciuto  già  da.  molto  tempo,  ed  anche  noi, 
lo  confessiamo,  ci  troviamo  ancor  lontani  dall'avere  trovato  la  soluzione  del 
difficile  problema,  che  abbiamo  intrapreso  a  risolvere. 
«  Le  ricerche  più  recenti  suU'apiolo  sono  quelle  di  E.  von  Gerichten  ('), 
che  datano  dal  1876.  L'apiolo  è  stato  ottenuto  dai  semi  di  prezzemolo,  as- 
sieme ad  un  terpene,  per  distillazione  con  vapor  acqueo.  E  un  solido  che 
secondo  v.  Gerichten  fonde  a  30°  e  bolle  senza  scomposizione  intorno  ai  300°. 
Cristallizza  in  aghi  bianchi,  insolubili  nell'acqua  e  solubili  nell'alcool  e  nel- 
l'etere. Quando  è  fuso  si  solidifica  molto  difficilmente.  La  sua  reazione  ca- 
ratteristica più  nota  è  quella  con  l'acido  solforico,  in  cui  si  scioglie  per  lieve 
riscaldamento  con  colorazione  rossa  intensa  ;  aggiungendo  acqua  alla  soluzione 
solforica  si  separa  una  sostanza  fioccosa  bruna.  AH' apiolo  si  attribuisce  la 
formola  C12  Hu  O4. 
«  Nostra  prima  cm'a  è  stata  quella  di  avere  dell'apiolo  perfettamente 
puro,  per  determinarne  nuovamente  la  composizione.  La  sostanza  proveniente 
dalla  fabbrica  di  E.  Merck  venne  a  questo  scupo  sottoposta  ad  una  accurata  di- 
stillazione frazionata  a  pressione  ordinaria  ed  a  pressione  ridotta.  L'apiolo 
bolle  costantemente  a  294°  a  pressione  ordinaria,  ed  a  179°  alla  pressione 
di  34  mm. 
"  I  risultati  delle  nostre  analisi  confermano  la  formola  C12  H14  O4,  come 
si  vede  dai  seguenti  numeri: 
1.    0,2156  gr.  di  apiolo  distillato  a  pressione  ordinaria,  dettero  0,5130  gr. 
di  GO2  e  0,1310  gr.  di  0. 
IL  0,2378  gr.  di  apiolo  distillato  a  pressione  ridotta,  dettero  0,5642  gr. 
di  CO.2  e  0,1398  gi-.  di  0. 
«  In  100  parti  : 
trovato  calcolato  per  C12  H14  Oi 
I  II 
C    64,88       64,77  64,86 
H     6,75        6,53  6,31 
«  Finora  non  ci  fu  possibile  di  determinare  il  peso  molecolare  del- 
l'apiolo per  mezzo  della  densità  di  vapore. 
"  L'apiolo  è  volatile  con  vapore  acqueo,  è  solubile,  oltre  che  nell'etere 
e  nell'alcool,  anche  facilmente  nell'acetone,  nel  benzolo,  nell'etere  acetico  e 
petrolico.  Non  si  combina  con  gli  acidi  nè  con  le  basi  e  finora  non  abbiamo 
potuto  ottenere  composti  coU'idrossilammina  e  colla  fenilidi'azina. 
"  Dei  diversi  prodotti  di  scomposizione  dell'apiolo,  che  abbiamo  ottenuti 
finora,  accenneremo  soltanto  a  quello  che  si  forma  per  ossidazione  coU'acido 
(')  Beri.  Ber.  IX,  1477. 
Eendico.nti.  1888,  Yol.  IV.  1°  Sem. 
19 
