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in  posizione  «,  nel  mio  caso  però  non  è  esclusa  la  possibilità,  che  esso  possa 
trovarsi  invece  iu  posizione  /?,  essendo  questa  la  posizione  del  residuo  nitrico 
nell'acido  nitroisovalerianico,  che  si  ottiene  direttamente  dall'acido  isovale- 
riauico  "  ('). 
Chimica.  —  Sui  derloatl  acetilìci  del  Metilchetolo  e  dello  Sceltolo. 
Nota  di  Gaetano  Magnanini,  presentata  dal  Socio  Cannizzaro  0- 
f  I  derivati  acetilici  nella  serie  degli  indoli  sono  stati  fino  ad  ora  troppo 
poco  studiati.  Baeyer,  il  quale  ha  scoperto  l' indolo,  descrisse  parecchi  anni 
fa  due  sostanze  da  lui  ottenute  riscaldando  l' indolo  con  anidride  acetica  alla 
temperatura  di  180°-200''.  La  prima  di  queste  sostanze,  fusibile  a  182''-183'', 
ha  la  composizione  di  un  acetilindolo,  e  si  forma  accanto  ad  un  altro  com- 
posto, piti  facilmente  solubile  nel  benzolo,  il  quale  fonde  a  146°  e  rappre- 
senta molto  probabilmente  un  secondo  derivato  acetilico  dell'  indolo.  Più  tardi 
Jackson  ('')  ha  descritto  l'acetilmetilchetolo  il  quale,  analogamente  all'ace- 
tilindolo,  si  ottiene  per  azione  della  anidride  acetica  sul  metilchetolo,  so- 
stanza ottenuta  allora  da  Baeyer  e  Jackson  (■')  riducendo  l'o-nitrofenilacetone 
con  polvere  di  zinco  ed  ammoniaca.  Non  avendo  a  quel  tempo  ancora  Cia- 
mician  e  Dennstedt  {^)  fatta  conoscere  la  tendenza  particolare  del  pirrolo  di 
formare  colla  anidride  acetica  un  derivato  chetonico,  si  ammise  che  la  for- 
mazione dei  derivati  acetilici  dell' indolo  e  del  metilchetolo  fosse  paragona- 
bile a  quella  dei  derivati  acetilici  delle  basi  secondarie,  e  che  però  l'acetile 
sostituisse  nelle  sostanze  in  discorso  l' idi'ogeno  del  residuo  imminico.  Solo 
recentemente  E.  Fischer  ('')  ha  dimostrato  che  l'acetilmetilchetolo  descritto 
da  Jackson  è  un  vero  chetone  e  che  però,  anche  sotto  questo  punto  di  vista, 
l'analogia  fra  pirrolo  ed  indolo  è  completa.  Si  può  dire  pertanto  che,  fino 
ad  ora,  l'acetilmetilchetolo  è  l'unico  derivato  acetilico  nella  serie  degli  indoli 
del  quale  si  conosce  la  costituzione  molecolare;  se  l' acetilindolo  di  Baeyer 
sia  un  derivato  chetonico,  come  è  molto  probabile,  per  ora  non  si  può  asse- 
rire; molto  meno  si  conosce  la  natura  della  seconda  sostanza  fusibile  a  146° 
che  si  forma  nella  azione  della  anidride  acetica  sull'indole  e  che  potrebbe 
essere  un  vero  derivato  acetilico,  ma  che  però  potrebbe  egualmente  essere, 
come  forse  è  probabile,  un  secondo  derivato  chetonico  dell'indole.  In  ogni 
(!)  Bredt,  Beri.  Ber.  15,  2319. 
(2)  Lavoro  eseguito  nell'istituto  cliiniico  della  E.  Università  di  Padova. 
(3)  Beri.  Berichte  XII,  1.309. 
("j  Ibd.  XIV,  880. 
(5)  Ibd.  XIII,  187. 
(«)  Reale  Accademia  dei  Lincei.  Memorie  voi.  XV,  1882-1883. 
{'')  Beri.  Berichte  XIX,  2980. 
