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Ossima  dell' acetilscalolo. 
«i  Questa  combinazione  si  forma  a  preferenza  facendo  bollire  per  alcune 
ore  una  soluzione  alcoolica  di  acetilscatolo  con  cloridrato  di  idrossilamina  in 
presenza  di  carbonato  di  soda.  Se  non  si  impiega  il  carbonato  di  soda  ovvero 
se  si  adoperano  soluzioni  alcooliche  troppo  diluite,  accade  talvolta  che  la  tra- 
sformazione del  chetone  in  ossima  è  solo  parziale  ed  il  prodotto  che  si  ottiene 
è  in  parte  insolubile  nella  potassa. 
«  Si  introducono  3  gr.  di  acetilscatolo,  3  gr.  di  cloridrato  di  idrossila- 
mina e  6  gr.  di  carbonato  di  soda  anidro  in  un  apparecchio  a  ricadere  e  si 
fa  bollire  con  70  c.  c.  di  alcool  per  5-6  ore.  Si  filtra  la  soluzione,  dopo  che 
si  è  raffreddata,  e  si  distilla  la  maggior  parte  dell'alcool.  Aggiungendo  acqua 
precipita  un  olio  il  quale  però  dopo  poco  tempo  si  solidifica  ;  la  sostanza  so- 
lidificata viene  cristallizzata  ripetutamente  dall'acqua  bollente,  previa  aggiunta 
di  una  piccola  quantità  di  alcool.  Si  ottengono  così  degli  aghettini  piccolis- 
simi i  quali  si  separano  completamente  dalla  loro  soluzione  dopo  un  riposo 
di  12  ore  e  fondono  a  119°.  Si  sciolgono  prontamente  a  freddo  in  ima  solu- 
zione di  potassa,  e  bolliti  per  alcimi  minuti  coll'acido  cloridrico  concentrato 
vengono  completamente  decomposti  rigenerando  l'acetilscatolo.  Riscaldati  con 
acido  solforico  concentrato  non  danno  però  la  colorazione  rosso-carmino  intensa 
che  dà  nelle  medesime  condizioni  l'acetilscatolo. 
«  Una  determinazione  della  quantità  di  azoto  contenuta  nella  sostanza 
ha  dato  il  seguente  risultato: 
gr.  0,1292  di  sostanza  svolsero  16,5  ce.  di  azoto  misurati  alla  temperatura 
di  10°,2  ed  alla  pressione  di  761  m.  m. 
»  In  100  parti: 
trovato  calcolato  per  CnHioNoO 
N       15,12  14,89 
«.  I  risultati  esposti,  se  vengono  paragonati  con  quelli  che  furono  otte- 
nuti dallo  studio  dei  derivati  acetilici  nella  serie  del  pirrolo,  possono  dar 
luogo  alla  seguente  conclusione  la  quale  non  è  altro  che  l'espressione  dei  fatti: 
B  II  metilchetolo  dà,  se  viene  bollito  con  anidride  acetica,  quasi  esclu- 
sivamente il  /j-acetilmetilchetolo  ottenuto  da  Jackson  parecchi  anni  fa  e  che 
secondo  le  recenti  ricerche  di  Fischer  è  un  vero  chetone.  In  piccola  quantità 
si  forma  però  anche  l'w-acetilmetilchetolo  liquido.  Anche  lo  scatolo,  quando 
si  trova  in  condizioni  di  dare  un  derivato  acetilico,  dà  di  preferenza,  come  si  è 
visto,  l'a-acetilscatolo,  che  è  il  derivato  chetonico.  Il  pirrolo  invece  (ed  anche 
l'a-metilpiiTolo)  può  dare  i  due  derivati  acetilici  il  pirrilmetilchetone  cioè  e 
l'/i-acetilpirrolo  con  eguale  facilità.  Sembra  dmique  che  nella  serie  degli  indoli 
la  mobilità  degli  idrogeni  raetinici  del  nucleo  tetrolico,  sia  ancor  più  accen- 
tuata che  nel  pirrolo,  mentre  sarebbero  diminuite  le  proprietà  basiche  dalle 
quali  la  sostituibilità  dell'idrogeno  iminico,  dall' acetile,  evidentemente  dipende  " . 
