—  543  — 
«  L'isapiolo  è  facilmente  solubile  nell'etere,  nell'etere  acetico,  nell'ace- 
tone, nel  benzolo,  nell'acido  acetico  e  nell'alcool  bollente,  ed  ò  insolubile 
nell'acqua  e  del  pari  negli  idrati  e  carbonati  alcalini.  Trattato  su  di  un  vetro 
d'orologio  con  acido  solforico  concentrato,  dà  una  soluzione  rossa  che  diviene 
bruna  e  sporca  col  riscaldamento. 
K  II  rendimento  di  isapiolo  è  in  media  il  70-75  %  dell'apiolo  impiegato. 
Dalle  acque  madri  alcaline,  acquoso-alcooliche  per  svaporamento,  e  dalla 
carta  che  ha  servito  a  spremere  la  materia  greggia  si  ottiene  un  corpo  il 
quale  trattato  nuovamente  con  potassa  alcoolica,  dà  nuove  quantità  di  cri- 
stalli fusibili  a  55-56°. 
-  L'isapiolo  deve  avere,  come  si  vedrà  più  tardi,  una  formola  non  mi- 
nore di  quella  che  comunemente  si  attribuisce  all'apiolo  (C12  H14  O4),  ed  è 
assai  probabilmente  im  isomero  e  non  un  polimero  di  questo,  perchè  gli  si 
accosta  assai  nei  punti  di  fusione  e  di  ebollizione: 
-  Noi  abbiamo  studiato  parallelamente  i  prodotti  di  ossidazione  dell'a- 
piolo e  dell'isapiolo  e  di  queste  esperienze  trattano  le  seguenti  pagine. 
-  Nè  l'apiolo,  nè  l'isapiolo  danno  composti  con  la  fenilidrazina  e  con 
l'idrossilammina. 
II.  Ossidazione  dell'apiolo  col  permanganato  potassico 
in  soluzione  alcalina. 
-  6  gr.  d'apiolo  sospesi  in  600  ce.  d'acqua  bollente,  resa  alcalina  con 
potassa,  vennero  trattati,  agitando  energicamente  il  liquido,  con  ima  solu- 
zione di  24  gì",  di  permanganato  potassico  sciolto  in  950  ce.  d'acqua.  L'ossida- 
zione avviene  prontamente  ;  per  ultimo  si  riscalda  il  pallone  per  circa  un'ora 
a  b.  m.  Lasciando  raifreddare,  assieme  al  precipitato  manganico,  si  deposi- 
tano pure  dal  liquido  alcalino,  che  resta  colorato  in  giallo,  piccoli  cristallini 
solubili  nell'etere.  Si  estrae  tutta  la  massa  con  questo  solvente  fino  che  esso 
non  toglie  più  nulla  al  liquido  alcalino  ;  a  questo  scopo  bisogna  ripetere  per 
12-15  volte  l'estrazione.  Il  residuo  ottenuto  dagli  estratti  eterei  è  una  ma- 
teria bianca  e  cristallina,  che  si  lava  sul  filtro  con  etere  ;  per  liberarla  dal- 
l'apiolo  inalterato  che  contiene,  la  si  scioglie  in  poca  acqua  bollente  e  si 
distilla  con  vapoi'e  acqueo  la  soluzione.  Questa  si  converte  per  raffreddamento 
in  una  massa  semisolida  formata  da  piccole  squamette  bianche  e  splendenti, 
che  dopo  essere  state  seccate  sull'acido  solforico,  vengono  fatte  cristallizzare 
ripetutamente  dal  benzolo  bollente.  Si  ottengono  così  pagliette  di  splendore 
vitreo,  che  fondono  a  122°. 
Punto  di  fusione 
Apiolo 
30° 
Isapiolo 
55-56° 
304° 
189° 
Punti  di  ebollizione 
^  a  pressione  ordinaria  294° 
(  a  33-34  mm.      .    .  179° 
