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con  camaleonte  in  difetto  (9  gr.  di  apiolo  e  9  gr.  di  permanganato  potassico) 
si  forma  principalmente  il  composto  neutro  e  si  hanno  piccole  traccie  della 
sostanza  acida  molto  impiira.  In  quest'ultimo  caso  l'estratto  etereo  del  pro- 
dotto acido  ha  im  forte  odore  d'acido  formico. 
III.  Ossidazione  dell'apiolo  con  bicromato  potassico 
ed  acido  solforico. 
u  Questa  esperienza  venne  di  già  accennata  nella  Nota  preliminare  del 
5  febbraio  scorso.  Ossidando  l'apiolo  con  acido  cromico  sia  in  soluzione  sol- 
forica che  in  soluzione  acetica,  si  ottiene  una  sostanza  neutra,  che  fonde  a 
102°  e  che  è  identica  al  composto  che  si  ottiene  dall'  isapiolo  nelle  stesse 
condizioni.  Essa  ha,  per  ragioni  che  si  vedranno  più  tardi,  la  formola: 
«  C10H10O5  ^. 
ed  è  un'aldeide. 
"  Per  preparare  questo  composto  dall'apiolo,  se  ne  ossidano  p.  es.  4  gr. 
con  un  miscuglio  di  30  gr.  di  bicromato  potassico,  30  gr.  di  acido  solforico 
concentrato  e  500  ce.  d'acqua.  Bollendo  il  tutto  a  ricadere,  si  svolge  ani- 
dride carbonica  e  si  nota  la  presenza  di  vapori  d'odore  aldeidico.  Dopo  tre 
ore  d'ebollizione  l'ossidazione  è  compiuta,  e  per,  raffreddamento  si  separano 
gli  aghetti  della  nuova  sostanza.  11  liquido,  che  contiene  ancora  dell'apiolo 
inalterato,  viene  liberato  da  questo  per  distillazione  con  vapore  acqueo  ed 
assieme  all'apiolo  passano  piccole  quantità  d'un  acido  volatile.  Filtrando  la 
soluzione  cromica,  che  resta  indietro,  si  ottiene  la  nuova  sostanza,  che  non 
essendo  del  tutto  insolubile  viene  estratta  con  etere.  Il  rendimento  ammonta 
al  20  %  dell'apiolo  impiegato. 
t  II  composto  fusibile  a  102°  viene  purificato  facendolo  cristallizzare 
dall'alcool  diluito. 
«  Le  analisi  dettero  i  seguenti  risultati: 
I.  0,1822  gr.  di  materia  dettero  0,3838  gr.  di  CO.  e  0,0812  gr.  di  H,  0. 
II.  0,2268  gr.  r.  ,      0,4754  gr.  di  CO^  e  0,1006  gr.  di  H2  0. 
III.  0,1928  gr.  »  -      0,4040  gr.  di  CO2  e  0,0852  gr.  di  0. 
«  In  100  parti: 
trovato  calcolato  per  do  Hio  0^  (') 
I  II  III 
C       57,44    57,16    57,15  57,14 
H        4,95     4,93     4,91  4,76 
"  L'ulteriore  descrizione  di  questo  corpo  verrà  fatta  più  tardi. 
(')  Nella  Nota  citata  avevamo  assegnato,  in  via  provvisoria,  a  questo  composto  la 
formola  C12  H12  Oe,  per  ragioni  che  sono  facili  ad  intendersi,  la  quale  naturalmente  richiede 
gli  stessi  numeri  della  formola  CioHioO.-, . 
