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IV.  Ossidazione  dell'isoapiolo  con  permanganato  potassico. 
«  L'isapiolo  dà  per  ossidazione  con  permanganato  potassico  principal- 
mente l'acido  già  menzionato,  che  fonde  a  175°  ed  il  composto  neutro  che 
fonde  a  102«. 
«  L'operazione  venne  eseguita  ossidando  8  gr.  d'isapiolo  sospesi  in  800  gr. 
di  acqua  bollente,  con  una  soluzione,  fatta  a  caldo,  di  32  gr.  di  camaleonte 
in  1600  C.C.  d'acqua.  Agitando  fortemente  la  mescolanza  la  reazione  avviene 
prontamente  e  si  compie,  riscaldando  a  b.  m.  per  circa  un'ora.  Il  liquido  i 
soprastante  al  precipitato  manganico  si  scolora  completamente,  e  tutto  il  con- 
tenuto del  pallone  viene  estratto  con  etere.  Dopo  5  o  6  agitazioni  l'esami- 
mento  è  completo,  e  gli  estratti  eterei  svaporati  lasciano  un  residuo  non 
molto  abbondante,  che  fonde  fra  50  e  55°.  Cristallizzando  però  il  prodotto 
frazionatamente  dall'alcool,  si  riesce  ad  ottenere  dalle  prime  frazioni  l'isapiolo, 
rimasto  inalterato,  con  tutti  i  suoi  caratteri,  mentre  invece  le  ultime  con- 
tengono piccole  quantità  del  composto  aldeidico  che  fonde  a  102°. 
"  La  soluzione  alcalina  esaurita  con  etere  venne  filtrata,  concentrata  ed 
acidificata  con  acido  solforico  diluito.  Si  ottiene  subito  un  precipitato  giallo 
pulverulento  che  si  deposita  facilmente  e  che  venne  filtrato  e  lavato.  Dal 
liquido  si  possono  ottenere  delle  altre  quantità  di  questa  sostanza  per  estra- 
zione con  etere.  Il  precipitato  e  l'estratto  etereo  vennero  entrambi  fatti  cri- 
stallizzare ripetutamente  dall'acqua  bollente,  aggiungendo  carbone  animale. 
Si  ottengono  per  raifreddamento  piccoli  aghetti  che  fondono  a  175°,  e  che 
sono  la  stessa  sostanza,  che  si  forma  in  quantità  più  piccola  dall' apiolo  per 
ossidazione  con  camaleonte. 
«  Questo  acido  che  noi  chiameremo 
«  Acido  apiolico  » 
ha  la  formola  Ciò  Hjo  0^,  come  lo  dimostrano  le  analisi  dei  suoi  sali  argeu- 
tico  e  calcico. 
e  Esso  dette  all'analisi: 
0,2048  gr.  di  materia  diedero  0,3988  gr.  di  CO,  e  0,0842  gr.  di      0 . 
«  In  100  parti: 
trovato  calcolato  j^er  do  Hio  0» 
■    C       53,11  53,09 
H        4.56  4,43 
«  L'acido  apiolico  è  solubile  nell'etere,  nell'alcool  bollente,  nell'acido 
acetico  glaciale,  nel  benzolo  e  nell'etere  acetico,  poco  solubile  nell'acqua 
bollente.  Da  quest'ultimo  solvente  si  separa  quasi  completamente  per  raffred- 
damento. 
