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Chimica.  —  SiUr aldeide  apioUca  e  mlV acido  apiolieo.  Nota  II. 
di  G.  CiAMiciAN  e  P.  SiLBER,  presentata  dal  Socio  S.  Cannizzaro. 
1-  Diamo  nella  presente  Nota  la  descrizione  ulteriore  delle  proprietà  e 
del  comportamento  chimico  dell'acido  apiolico  e  dell'aldeide  apiolica,  che,  come 
abbiamo  dimostrato  nella  Nota  precedente,  si  ottengono  per  ossidazione  del- 
l'apiolo  e  dell'  isapiolo. 
«  Il  composto  della  formola  soprascritta,  che  fonde  a  102",  manifesta  la 
sua  natm-a  aldeidica,  perchè  si  combina  col  bisolfito  sodico.  A  freddo  non  si 
combina  con  questo  reattivo,  perchè  può  venire  estratto,  completamente  inal- 
terato, dall'etere;  se  si  riscalda,  la  combinazione  avviene  con  forte  sviluppo 
di  calore  e  per  raffreddamento  si  separano  lamelle  larghe,  striate  della  com- 
hiaa::ioiie  bisolfitica  dell'aldeide  apiolica.  Bollendo  questi  cristalli  con  una 
soluzione  concentrata  di  carbonato  sodico,  si  ottiene  un  liquido,  da  cui  l'etere 
estrae  il  composto  Ciò  Hio  O5  ripristinato,  che  fonde  a  102°. 
i^lt' ajyiolaldossima  [Ciò  Hio  O4 .  NOH]  si  ottiene  trattando  l'aldeide 
apiolica  con  idrossilammina  in  soluzione  alcalina.  1  gr.  di  aldeide,  sciolta  in 
40  C.C.  d'alcool  a  92  Yo ,  venne  trattata  con  1  gr.  di  cloridrato  di  idrossil- 
ammina ed  1  gr.  di  carbonato  sodico  sciolto  in  5  ce.  d'acqua.  La  reazione 
incomincia  subito  e  si  manifesta  col  separarsi  di  croste  cristalline  formate  da 
aghi  bianchi.  Si  bolle  per  circa  un'ora  a  ricadere  a  b.  m.,  per  rendere  com- 
pleta la  reazione,  si  svapora  indi  l'alcool  a  b.  m.  e  si  estrae  il  residuo  sciolto 
nell'acqua,  con  etere.  Il  composto  così  ottenuto,  cristallizzato  alcune  volte  da 
poco  alcool,  forma  aghi  lunghi  e  bianchi,  che  fondono  a  160-161°  e  che  det- 
tero all'analisi  i  numeri  seguenti  : 
I.  0,2820  gr.  di  materia  produssero  0,5516  gr.  di  CO2  e  0,1374  gr.  di  0. 
II.  0,2308  gr.  di  materia  svolsero  12,5  ce.  d'azoto  misurato  a  15°  e  753  mm. 
"In  100  partì: 
I.  Aldeide  apiolica  [Ciò  Hio  O5]  . 
trovato 
calcolato  per  L'IO  H„N05 
I 
II 
c 
H 
N 
53,35 
5,41 
6,28 
53,33 
4,89 
6,22 
"  L'apiolaldossima  è  facilmente  solubile  nell'etere,  nell'etere  acetico,  nel- 
l'acido acetico  e  nell'alcool  bollente,  nell'acqua  bollente  è  poco  solubile  e  si 
separa  per  raffreddamento  quasi  completamente  dalla  soluzione. 
