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si  nota  che  in  tatti  questi  composti  è  contenuto  il  nucleo  fondamentale  del- 
l'apione,  l'acido  apiolico  e  l'aldeide  apiolica  si  possono  per  tanto  considerare 
come  derivati  dell'apione  : 
CHO  COOH 
aldeide  apiolica  acido  ai^iolico  0  acido  Etpioncarbonico. 
«  Comparando  infine  direttamente  la  formola  dell' apiolo  e  dell'  isapiolo 
con  quella  dell'apione,  risulta  che  quest'ultimo  ditferisce  dai  primi  per  con- 
tenere im  idi-ogeno  invece  di  un  gruppo  «  C3  H5  " .  Se  si  considera  che  il  residuo 
allilico  molto  spesso  si  riscontra  nei  composti  organici  naturali  e  specialmente 
in  quelli  che  si  ottennero  dalle  umbellifere  e  se  si  tiene  conto  del  fatto  che 
l'apiolo  e  r  isapiolo  danno  per  ossidazione  un  acido  monocarbossilico,  l' apio- 
lieo,  si  può  come  prima  ipotesi  ammettere,  che  il  residuo  C3  H3  sia  contenuto 
in  questi  composti  in  forma  di  un'unica  catena  laterale,  che  cioè  apiolo  ed 
isapiolo  sieno  due  lìroiìeailainoni  isomeri  della  formola  : 
Cg  Hg  O4 
C3  H5 
"  Se  si  considera  infine  che  tanto  l'apiolo  che  l' isapiolo  danno  gli  stessi 
prodotti  di  ossidazione  (acido  ed  aldeide  apiolica),  (non  tenendo  conto  per  ora 
del  composto  neutro  ottenuto  soltanto  dall' apiolo  col  camaleonte,  che  fonde 
a  122°  e  che  contiene  certo  lo  stesso  numero  d'atomi  di  carbonio  che  esistono 
nell'apiolo)  si  arriva  alla  conclusione,  che  l'isomeria  delle  due  sostanze  risie- 
derà probabilmente  appunto  nella  costituzione  del  residuo  C3  H5 .  L'apiolo 
e  r  isapiolo  potrebbero  avere  perciò  le  formole  : 
Cg  Hg  O4  Cg  Hg  O4  Cg  Hg  O4 
CH  CHa  I 
CH  ^  CH  A 
I  II  CH^  CH3 
CH3  CH2 
Dando  p.  es.  all' isapiolo  la  prima  di  queste  formole  si  spiega  niolto  elegan- 
temente la  sua  scissione  per  ossidazione  con  l'acido  cromico  in  aldeide  apio- 
lica ed  acetica  : 
C9Hg04  CgHg04 
I  I 
CH  CHO 
II  +0,=  
CH  CHO 
CH3  CH3 
isapiolo. 
«  Sulla  natura  dell'apione,  non  si  possono  fare  presentemente  che  delle 
congetture,  che  devono  essere  considerate  come  lo  schema  che  ci  servirà  di 
guida  nelle  ricerche  che  presentemente  ci  occupano. 
