—  556  — 
Chimica.  —  Sulla  trasformatone  del  metilclietolo  in  chinal- 
dina.  Nota  di  Gaetano  Magnanini  (')  presentata  dal  Socio  Can- 
NIZZARO. 
«  Aldini  mesi  fa,  in  una  Nota  presentata  a  questa  Accademia  (-),  ho 
dimostrato  che  il  metilchetolo  e  lo  scatolo  si  trasformano  per  azione  del  clo- 
roformio e  del  bromoformio,  in  presenza  di  alcoolato  sodico,  in  basi  alogenate, 
rispettivamente  isomere  tra  di  loro,  alle  quali  spettano  le  formule  Ciò  Hg  NOI 
e  Ciò  Hs  NB^.  Lo  studio  di  quella  reazione  fu  da  me  intrapreso  allo  scopo 
di  verificare  la  natura  pirrolica  della  molecola  dell'indolo  e  stabilire  così 
una  analogia  che,  sebbene  prevista,  non  era  allora,  si  può  dire,  ancora  stata 
dimostrata.  Ammisi  pertanto  che  le  sostanze  Ciò  Hg  NCl  e  Ciò  Hg  NBr  fos- 
sero derivati  di  sostituzione  rispettivamente  di  due  monometilchinoline,  e  che 
l'addizione  di  un  atomo  di  carbonio  nel  metilchetolo  e  nello  scatolo,  fatta 
col  mezzo  del  cloroformio  e  del  bromoformio  fosse,  per  conseguenza,  parago- 
nabile alla  formazione  della  cloro-  e  /?-bromo-piridina  dal  pirrolo  col  mezzo 
dei  medesimi  reattivi.  La  mancanza  di  materiale  mi  impedì  però  di  verificare 
la  natura  chinolica  delle  nuove  sostanze  da  me  descritte,  e  promisi  di  ritor- 
nare sull'argomento. 
"  Delle  quattro  sostanze  alogenate,  una,  quella  ottenuta  dal  metilche- 
tolo con  bromoformio,  si  è  lasciata  ridurre,  ed  ho  potuto  isolare  una  base, 
priva  di  bromo,  la  quale  ha  la  composizione  e  le  proprietà  della  chimldina. 
La  formazione  della  chinaldina  dal  metilchetolo  presenta  poi  anche  un  certo 
interesse,  perchè  è  la  prima  volta  che  dagli  indoli  si  ottiene  un  derivato 
noto  della  chinolina. 
«  4  gr.  di  bromochinaldina,  ottenuta  dal  metilchetolo  col  metodo  de- 
scritto (•^),  vennero  rinchiusi  in  4  tubi  di  vetro,  1  gr.  per  ciascun  tubo,  con 
10  volte  il  proprio  peso  di  acido  iodidrico  concentrato  ed  una  piccola  quan- 
tità di  fosforo  amorfo  e  si  riscaldò  a  180°  per  6-7  ore. 
"  TI  contenuto  dei  tubi  venne  soprasatm-ato  con  potassa  e  distillato  in 
una  corrente  di  vapore  acqueo  il  quale  trascina  un  olio  alcalino  di  intenso 
odore  chinolinico  ;  questo  olio,  dopo  un  riposo  di  12  ore,  non  si  è  solidificato, 
11  distillato  venne  estratto  con  etere  e  l'estratto  etereo  seccato  con  potassa 
solida;  scacciato  l'etere  a  bagno-maria  rimase  l'olio  il  quale  venne  distillato 
direttamente.  La  maggior  parte  della  sostanza  passa  intorno  ai  238°-240°; 
(')  Lavoro  eseojuito  neiristituto  chimico  della  E.  Università  di  Padova. 
(2)  Rendiconti,  seduta  del  12  giugno  1887. 
(')  Loco  cit. 
