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ove,  ben  inteso,  nelle  formule  di  struttura  si  voglia,  come  si  deve,  tenere 
stretto  conto  delle  funzioni  chimiche  dei  diversi  componenti  della  sostanza, 
della  sua  sintesi,  delle  reazioni  di  cui  è  capace,  del  modo  in  cui  essa  si 
decompone  etc.  etc.  Di  tali  isomerie,  inesplicabili  con  le  solite  formule,  sono 
tra  le  più  interessanti,  anche  pel  lato  storico  della  questione,  quelle  dei  tre 
acidi  della  formula  C5  He  O4,  cioè  degli  acidi  citraconico,  itaconico  e  mesa- 
conico,  e  quella  di  due  acidi  della  formula  d  H4  O4,  cioè  degli  acidi  fumarico 
e  maleico. 
"  Per  ispiegare  tale  genere  di  isomerie  si  è  ricorso  a  molte  ipotesi  : 
lasciando  da  parte  quelle  formule  che  non  corrispondono  alle  reazioni  chi- 
miche dei  composti  in  questione,  accenneremo  che  si  è  supposto  da  Fittig, 
giacché  si  tratta  di  composti  così  detti  non  saturi,  che  in  alcuni  un  atomo 
di  carbonio  scambi  col  suo  vicino  due  delle  sue  valenze,  in  altri  invece  una 
sola,  rimanendo  libere  le  altre  due  :  ipotesi  questa  a  parer  nostro  e  di  molti 
chimici  assai  poco  probabile. 
K  Sola  spiegazione  che  corrisponda  a  tutte  le  esigenze  sembra  quella 
che  la  diversità  di  questi  composti  dipenda  dalla  diversa  posizione  nello 
spazio  degli  atomi  componenti  la  molecola.  Ed  appunto  per  spiegare  tali  j 
isomerie  e  per  dare  anche  ragione  di  molte  altre  isomerie  così  dette  fisiche  e 
che  principalmente  si  manifestano  col  diverso  modo  di  comportarsi  delle  sostanze 
rispetto  alla  luce  polarizzata.  Le  Bel  e  Van't  Holf  nel  1874  mostrarono  come  sia 
l'esistenza  e  la  diversità  del  potere  rotatorio  molecolare,  sia  la  possibilità  di 
isomerie  non  rappresentabili  colle  solite  formule  nel  piano,  ricevano  una  spie- 
gazione completa  quando  invece  si  considerino  gli  atomi  nello  spazio,  suppo- 
nendo che  l'atomo  di  carbonio  occupi  il  centro  di  un  tetraedro  regolare  e 
gli  atomi  0  gruppi  di  atomi  a  lui  uniti  i  vertici  di  esso. 
«  Questa  ipotesi  così  semplice  già  molti  anni  prima  di  Le  Bel  e  Van't  Hoff  ; 
era  stata  del  resto  emessa  da  imo  di  noi  come  mezzo  di  spiegazione  di  casi  i 
di  isomeria  inesplicabili  con  le  solite  formule  di  struttura  (i). 
u  Tale  ipotesi,  accettata  da  qualche  tempo,  ma  soltanto  per  dare  ragione 
dell'attività  ottica  delle  sostanze  organiche,  è  stata  ammessa  generalmente 
solo,  può  dirsi,  in  questi  ultimi  giorni  dietro  le  ricerche  di  Wislicenus,  V. 
Meyer  e  von  Baeyer  principalmente. 
«  Purtuttavia  in  molti  casi  potrebbe  farsi  l'obiezione  che  non  si  tratti 
di  vera  isomeria,  ma  bensì  di  casi  di  polimeria. 
«  E  questo  fu  anzi  esplicitamente  detto  da  Erlenmeyer  a  proposito  degli  ' 
acidi  fumarico  e  maleico,  malgrado  l'esistenza  dei  loro  eteri  :  nè  l'ipotesi  è 
del  tutto  fuor  di  luogo,  considerato  il  grado  tanto  diverso  di  solubilità  dei 
due  composti. 
(1)  Paternò,  Giornale  di  Scienze  naturali  ed  economiche  di  Palermo,  tomo  V, 
pag.  117  (1869). 
