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Chimica.  —  Sugli  acidi  carbossilici  delt indolo.  Nota  di  Gia- 
como CiAMiciAN  E  Carlo  Zatti,  presentata  dal  Socio  Paterno. 
«  Gli  omologlii  del  pirrolo  uou  danno  per  ossidazione  con  gli  ossidanti 
ordinari  gli  acidi  carbossilici  corrispondenti,  ed  anche  in  ciò  essi  ricordano 
i  fenoli  aromatici,  che  non  si  lasciano  trasformare  negli  ossiacidi,  che  me- 
diante speciali  reazioni.  Gli  omologhi  dell'indolo  si  comportano  analogamente, 
ed  è  noto  che  p.  es.  il  metilchetolo  ossidato  col  permanganato  potassico  si 
conTerte  in  acido  acetil-o-amidobenzoico  {}).  Ci  è  sembrato  perciò  importante 
di  ricercare  se  si  potessero  ottenere  gli  acidi  indolcarbonici  dai  c-metilindoli 
per  fusione  con  potassa  caustica,  come  si  ottengono  gli  acidi  pirrolcarbonici 
ossidando  con  potassa  fondente  le  combinazioni  potassiche  degli  omologhi  del 
pirrolo  (-).  Le  nostre  previsioni  sono  state  confermate  pienamente  dall'espe- 
rienza ed  anche  in  certo  modo  superate,  inquantochè  questa  reazione  conduce 
nella  serie  indolica  a  rendimenti  molto  migliori  di  quelli  che  si  hanno  nella 
serie  del  pirrolo. 
«  Il  metilchetolo  e  lo  scatole  si  convertono  negli  acidi  a-indolcarbonico 
e  §-imlolcarbonico. 
CH  CH 
Ce  CH3  Ce         \C.  COOH 
NH  NH 
ff-metilindolo  acido  «-indolcarbonico 
(metilchetolo) 
C  .  CH3  C.  COOH 
C6H4^^CH  C6H4^^CH 
NH  NH 
/3-metilindolo  acido  /S-indolcarbonico 
(scatolo) 
«  L'acido  a-indolcarbonico  è  stato  già  ottenuto  da  E.  Fischer  per  sin- 
tesi diretta,  dall'idrazone  dell'etere  piruvico  ;  la  preparazione  di  quest'acido 
dal  metilchetolo  è  però  ora  il  metodo  piìi  conveniente  per  ottenerlo  in  grandi 
quantità,  perchè  il  metilchetolo  è  im  materiale  facile  ad  aversi  e  la  fusione 
con  potassa  dà  un  rendimento  di  acido  greggio  che  ascende  fino  al  50  °/(, 
del  metilchetolo  impiegato.  L'acido  /5-indolcarbolico  non  era  stato  ottenuto 
finora  ;  la  sua  preparazione  è  però  assai  più  tediosa  di  quella  dell'altro  iso- 
mero, per  le  proprietà  dello  scatolo,  per  il  rendimento  di  gran  lunga  infe- 
riore e  per  la  difficoltà  che  si  incontra  nella  pmificazione  del  nuovo  acido. 
(1)  Jackson  Beri.  Ber.  XIV,  885. 
(2)  Ciamician,  Gazz.  chim.  XI,  226;  Dennstedt  e  Zimmermann,  Beri.  Ber.  1887,  850. 
