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Chimica.  —  Ricerche  suH'aplolo.  Nota  IH.  di  G.  Ciamician 
e  P.  SiLBER  presentata  dal  Socio  Paterno. 
«  Nelle  due  Note  precedenti  (')  abbiamo  dimostrato  che  l'apiolo  e  l'isapiolo 
dànno  per  ossidazione  in  soluzione  acida  o  per  ossidazione  in  soluzione  al- 
calina l'aldeide  e  l'acido  apiolico.  Questo  a  sua  volta  perde  abbastanza  fa- 
cilmente una  molecola  di  anidride  carbonica  e  si  trasforma  in  apione. 
«■  La  relazione  esistente  fra  queste  sostanze  è  espressa  dalle  formule 
seguenti  : 
Ci2  Hi.i  O4  Ciò  Hio  Og  Ciò  Hio  Cs  Cg  HiQ  O4 
ossia 
Cg  Hg  O4  Cg  Hg  O4  Cg  Hg  O4  Cg  Hiq  O4 
C^Hs  COOH  CHO 
apiolo  ed  acido  apiolico  aldeide  apione 
isapiolo  apiolica 
«  In  tutti  questi  corpi  è  dunque  contenuto  il  nucleo  fondamentale  del- 
l'apione,  e  nella  nostra  precedente  comunicazione  {})  abbiamo  espresso  la 
supposizione,  che  l'apione  potrebbe  essere  un  etere  di  un  fenolo  poliatomico. 
Gli  studi  ulteriori  da  noi  eseguiti  allo  scopo  di  sottoporre  questa  ipotesi  alla 
prova  dell'esperienza,  tendono,  come  si  vedrà  da  quello  che  segue,  a  con- 
fermarla. 
Aldeide  apiolica. 
«  L'aldeide  apiolica  può  ottenersi  dall'apiolo  o  dall'ìsapiolo  per  ossida- 
zione con  bicromato  potassico  ed  acido  solforico.  Noi  abbiamo  accennato  inoltre, 
che  questo  composto  si  forma  pure  per  ossidazione  dell' apiolo  con  acido  cro- 
mico in  soluzione  acetica.  Anche  l'isapiolo  dà  l'aldeide  apiolica  in  questo 
modo  ed  anzi  la  preparazione  dell'aldeide  apiolica  riesce  così  più  vantaggiosa, 
perchè  non  resta  dell'isapiolo  inalterato. 
«  Ad  una  soluzione  di  4  gr.  di  isapiolo  in  40  ce.  d'acido  acetico  gla- 
ciale, si  aggiungono  per  mezzo  di  un  imbuto  a  robinetto  (l'operazione  viene 
fatta  in  un  apparecchio  a  ricadere),  6  gr.  d'acido  cromico  sciolti  in  100  ce. 
d'acido  acetico  della  densità  1,06.  L'ossidazione  incomincia  prontamente  con 
forte  sviluppo  di  aldeide  acetica  e  si  compie  dopo  una  ebollizione  prolun- 
gata per  due  ore.  Il  liquido  ottenuto  viene  diluito  con  circa  un  litro  d'acqua, 
neutralizzato  con  carbonato  sodico  e  filtrato  attraverso  un  filtro  bagnato,  per 
togliervi  delle  materie  resinose.  Per  raffreddamento  della  soluzione  si  sepa- 
(1)  Acc.  L.  Kend.  IV,  1,  .511  e  .550. 
(2)  Ibid.  55.3. 
