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Si comprende subito come, a questo modo, anche la saponificazione, 

 l'inversa dell'eterificazione, rientri nello stesso ordine di reazioni. 



Questa ipotesi verrebbe avvalorata dal fatto che Claisen ha potuto con 

 tutto rigore dimostrare l'esistenza dei composti di addizione degli eteri con 

 gli alcoolati : 



— C\ — C\ /OR 



)C.COOR -f RONa= )C — C^OR . 



— C/ — C/ \ONa 



Basandosi sulla mia ipotesi si può prevedere una serie di altri fatti. 

 Così p. e. è noto che 1' etere benzoico, in presenza di etilato sodico, può 

 condensarsi con l'acetone per dare il benzoilacetone. Secondo le interessanti 

 ricerche di Claisen in questa reazione dapprima 1' alcoolato si addiziona 

 all'etere benzoico: 



/O Ca H5 

 CeHs.C^OC^Hs ; 

 \ONa 



da questo composto, in una fase successiva, si eliminano due molecole di 

 alcool : 



/OC^Hs 



Ce H5 . C ^0 G, H5 + CH3CO.CH3 = CeHs.CO.CH Na.CO.CH3 + 2 C2 H5.OH 

 \0 Na 



Ne risulta quindi che con gli eteri benzoici ortobisostituiti, essendo impe- 

 dita l'addizione dell'alcoolato, questa reazione non potrebbe avvenir-e, oppure 

 dovrebbe procedere in modo stentato ed incompleto. 



Anche la difficile saponificazione dei cloruri di alcuni radicali acidi e 

 di taluni nitrili si potrebbe spiegare nello stesso modo. 



Infatti è molto probabile che anche nel processo di trasformazione dei 

 cloruri negli acidi corrispondenti: 



R.C0.C1 + H20 = R.C00H + HC1 , 



in una prima fase si formino prodotti di addizione : ^ 



/OH 

 R.C^OH, 



\C1 



che per successiva eliminazione di acido cloridrico dànno origine ai rispet- 

 tivi acidi. Naturalmente, lo stesso vale per i nitrili: 



E.CN. 



