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cerche del Meiiing rendono, come si sa, assai probabile che questa interes- 

 sante sostanza non sia che l'aldeide tetraidrobenzoica (CeHg . CHO). Per ana- 

 logia noi abbiamo sempre supposto essere il granatal l'aldeide tetraidrofe- 

 nilacetica, oppure il tetraidroacetof enone: 



CsHo . CH2 . CHO oppure C^Hg . CO . CH3 . 



Finora però tutte queste relazioni non erano state sufficientemente pro- 

 vate, neppure quelle riguardanti la natura del tropilene. Merling (i) non 

 riuscì a trasformarlo in un composto aromatico, ed il Ladenburg (^), che 1' ot- 

 tenne pel primo dalla tropidina e lo ossidò con acido nitrico, non potè con- 

 tribuire a svelarne la costituzione, non essendo egli riuscito a riconoscere 

 quella dell'acido C6H10O4, che per tale processo si origina. Noi crediamo di 

 essere stati più fortunati. Sottoponendo il granatale ed il tropilene all'azione 

 ossidante del permanganato potassico al 2 per cento, abbiamo ottenuto in 

 entrambi i casi lo stesso acido, della formola C6H10O4, il quale s'è dimo- 

 strato identico all'acido adipico normale. Le nostre esperienze confermano 

 quindi una supposizione del Merling, che aveva preveduto la formazione di 

 quest' acido dal tropilene. Accettando la formola che questo autore attribuisce 

 al tropilene, e tenendo conto dei fatti da noi osservati a proposito del gra- 

 natale, crediamo che quest' ultimo sia da considerarsi meglio come un tetra- 

 idroacetofenone che come un' aldeide tetraidrofenilacetica. La sua trasforma- 

 zione in acido adipico riesce in questo modo più facile ad intendersi. 



CHO 

 CH 



CO-CH3 

 CH 



H2C 



H,C 



^ CH 



CH2 



CO, 



CH2 — CH2 — COOH 

 CH2 — CH2 — COOH 



H2C 



CH2 



I 



CH2 



CH 



CH 



CH2 

 COOH — CH3 

 CH2 — COOH 



CH2 — COOH 



Noteremo per ultimo che per la forma acetonica del così detto granatale 

 parla anche il fatto, che mentre il tropilene, quale omologo ciclico di un'al- 

 deide crotonica, ha un odore fra 1' aromatico ed il pungente, manca total- 

 mente quest'ultimo carattere al granatale; esso possiede un odore simile 



(1) Berichte, voi. XXIV pag. 3116. 



(*) Liebig's Annalen, voi. CCXVII, pag. 138. 



