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anche operando col bicarbonato sodico, gran parte del prodotto si resinifica, e 

 si converte in un olio denso e catramoso ; evidentemente, forse anche per la 

 natura del composto che si genera, la reazione è più delicata, e dà perciò 

 rendimenti meno buoni, che nel caso della metilgranatonina ; però anche il 

 jodometilato di questa base si resinifica in gran parte colla potassa, mentre 

 dà colla barite risultati migliori. Diciamo tutto ciò per fare intendere che la 

 scissione, tanto coli' uno che con l' altro dei due jodometilati, è in fine della 

 stessa indole. È probabile che l'aldeide da noi ottenuta sia identica a quella 

 descritta da Eichengriin ed Einhorn ('), che l'ebbero per decomposizione del 

 bibromuro di anidroecgonina con carbonato sodico. Il prodotto descritto da 

 questi autori bolle, a 120 mm., a 121-122°. 



Per ora non crediamo opportuno cercare di dare una esauriente spiega- 

 zione del complicato processo per cui dalla metiltroponina e dalla metilgra- 

 natonina si generano rispettivamente l'aldeide diidrobenzoica ed il diidroaceto- 

 fenone. Noi crediamo che queste reazioni sieno da interpretarsi in modo ana- 

 logo alla scissione del bibromuro di anidroecgonina (^) (acido n-metilbibromo- 

 tropanincarbonico), e mentre ci riserbiamo in proposito uno studio ulteriore, 

 vogliamo colle seguenti equazioni indicare schematicamente l'andamento dei 

 due processi. 



Pel jodometilato o idrato di metiltroponina si avrebbero le due fasi : 



1) C,HioON(CH3)20H = C,H,N(CH3)2 + 2H2O 



2) C,H,N(CH3)2+H20 = CHgO + NHCCHs)^ 



ed analogamente pel jodometilato 0 idrato di metilgranatonina: 



1) C8Hj20N(CH3)20H = CsHgNCCHg)^ + 2H,0 



2) C8H9N(CH3)2 + H20= C8HioO + N(CH3)2H. 



I fatti esposti permettono però già ora di trarre delle conclusioni che 

 per noi sono di qualche interesse. Secondo la nostra ipotesi, si deve ammet- 

 tere che nella granatanina l'anello esametilenico sia intrecciato con quello 

 piperidinico in posizione meta^ e che perciò quando quest'ultimo si apre resti 

 al primo una catena laterale formata da due atomi di carbonio : così si ge- 

 nera dalla metilgranatonina il diidroacetofenone. Era perciò da vedersi se, in 

 una reazione perfettamente analoga, dalla metiltroponina, in cui è provato che 

 i due anelli si compenetrano in posizione fara^ si ottenesse un derivato idro- 

 genato del benzolo conosciuto, con una catena laterale costituita da un solo 

 atomo di carbonio. E questo avviene realmente, perchè, come abbiamo ora 

 esposto, si forma la didrobenzaldeide. La premessa è stata quindi confermata 

 dall'esperienza. 



(1) Berichte, XXHI, pag. 2880. 



(2) Vedi Einhorn, Berichte, XXVI, pag. 451. 



