— 108 — 



la granatonina potrà ottenersi analogamente da un acido piperidincarbonpro- 

 pionico 0 da nn acido piperidindiacetico. 



Noi ci riserbiamo di fare delle esperienze in proposito. 



IV. 



La granatauina, la di cui costituzione noi riteniamo ora sufficientemente 

 provata, viene, come si vede, a colmare una importante lacuna nella serie 

 dei composti esaciclici binucleari; essa sta fra la tropanina e la decaidro- 

 chinolina, preparata da Bamberger e Lengfeld (^). Quest'ultima base ha, 

 come è noto, proprietà completamente piperidiniche, come la granatanina e 

 la tropanina, di cui è Vomologo nucleare più elevato. 



Per mettere bene in evidenza queste relazioni, giovano meglio le seguenti 

 formole, che, bene inteso, non hanno nulla di essenzialmente diverso da quelle 

 fin qui usate in questa Nota; il così detto « poìite ri , invece d'essere scritto 

 entro l'anello piridico, si trova in certo modo spostato di 180°, sul piano 

 del disegno. 



(3) 

 I 



H,C (4) 



I 



H2C (5) 

 I 



HN — 



H 



-C 



-C 

 H 



(2) 13) 



I 



B I 



(5) CH2 



a)_((^L 



CH2 H2C 



Decaidrochinolina 

 (Chinolanina) 



(4) 



H 



-c- 



HN- 



CH2 HoC 



HaCCS) (2)CH2 (5)CH2 



B 



(U (6) 



— c 



H 



Granatanina 



H 



■C 



CHo HN- 



(6) (4) y (5) 

 (3) CH2 



P I B 



(2) CH2 

 Q (1) (6) 



H 



Tropanina 



CH2 



CHo 



In questa guisa però le formole della granatanina e della tropanina 

 (quella della tetraidrochinolina è la solita) perdono quel certo che di artifi- 

 cioso, che sembrano contenere se scritte nel modo ordinario. Si tratta semplice- 

 mente della congiunzione di due anelli esatomici nelle tre posizioni orto, meta 

 e imra, aventi in comune due, tre 0 quattro atomi di carbonio. 



La concatenaziooe di due anelli esatomici aromatici (come anche di 

 quelli pentatomici) non può, a quanto sembra, avvenire che nella posi- 

 zione ' orto ' , di cui sono noti esempì la chinolina e la naftalina. Quando però 

 quel complesso speciale di legami, che determina il carattere aromatico è 

 rotto, qualunque intreccio diventa possibile. Questi nuclei condensati costitui- 

 scono altrettanti composti fondamentali come il cicloesano e la piperidina. 



» 



(1) Berichte, XXIII, pag. 1145. 



