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che trattato con acqua fornisce acido benzoico, benzammide e benzonitrile, 

 secondo l'equazione seguente : 



BGe H5 . CCI2 . NH2 + 3H2O = 

 ==C6H5 . CO . NH2 + CeHs . COOH + CeHs . C j N + NH4 CI + 5 HCl . 



In base a questi fatti uno di noi (^) sollevò dei dubbi sull'esattezza delle 

 formole geometriche attribuite alle ossime isomere da Hantzsch e Werner. Se- 

 condo la teoria di questi chimici 1' eliminazione dell' acqua e la trasforma- 

 zione diretta in nitrite è possibile soltanto nelle ^-ossime 



E _ C - H 

 N — OH, 



in cui l'idrogeno e l' ossidrile si trovano in posizione corrispondente {^). Ma 

 nelle reazioni studiate da uno di noi il benzonitrile si forma, secondo il nostro 

 modo di vedere, direttamente dai derivati dell' a-benzaldossima. 



La possibilità che questi corpi, prima di reagire, si trasformino in deri- 

 vati della jS-ossima è, secondo noi, inammissibile, perchè si opera non solo 

 a bassa temperatura, ma anche in presenza di acido cloridrico, che ha, come 

 è noto, la proprietà di trasformare i derivati acetilici e benzoilici delle /?-os- 

 sime in quelli delle «-ossime. 



Così trattando la /?-benzaldossima con cloruro di benzoile, oppure con clo- 

 ruro di acetile, si ottengono i derivati dell'a-benzaldossima; trattando con 

 acido cloridrico gassoso l'acetil-jS-benzaldossima già formata ( ottenuta con 

 anidride acetica ), avviene istantaneamente la trasformazione in acetil-a-ben- 

 zaldossima. 



Ci è sembrato opportuno studiare l'azione dell'acido cloridrico sui deri- 

 vati benzoilici di altre a-aldossime, seguendo il metodo indicato da uno di 

 noi, saturando cioè la soluzione eterea del derivato con acido cloridrico gas- 

 soso a — 10°, e lasciando la massa per alcuni giorni a temperatura ordinaria. 

 I derivati benzoilici furono preparati trattando l'a-ossima con cloruro di ben- 

 zoile in soluzione eterea a temperatura ordinaria {^). 



I fatti da noi osservati sono i seguenti: 



I. La bensoil-a-m-nìLrobenmldossima (p. di f 161") preparata secondo 

 le indicazioni di Minunni e Corselli (^) si sdoppia per l'azione dell'acido clo- 

 ridrico in acido benzoico e m-nitrobenzonitrile fusibile a 117". 



(1) Gazz. chim. ita!., t. XXII, II, 191. 



(2) Berichte, 23, 26. 



(•^) La descrizione particolareggiata delle esperienze eseguite si trova, unitamente ai 

 dati analitici, in una nota, che verrà pubblicata quanto prima nella " Gazzetta chimica 

 italiana » . 



(4) Gazz. chim. ital., t. XXH, H, 171. 



