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II. La bemoU-a-cuminaldossima, che dall'alcool bollente cristallizza 

 in aghi bianchi fusibili a 125-126", fornisce allo sdoppiamento acido ben- 

 zoico e ciimonitrile bollente a 239-24P. 



III. Dalla benzoil-a-anisalclossima (p. di f. 109-110°) già preparata 

 da Minimni e Corselli si ebbe il nitrile anisico fusibile a 59-60°. 



IV. La bensoil-a-salicilaldossima cristallizza dall'alcool acquoso bol- 

 lente in aghi bianchi fusibili a 114,5-115°. Con 1' acido cloridrico si com- 

 porta in modo analogo, perchè fornisce acido benzoico e salicilonitrile fusi- 

 bile a 97-98». 



V. Il miscuglio di a- e /?-furfuraldossima (p. di f. 45-65") che secondo 

 Goldschmidt e Zanoli (^) si ottiene trattando il furfurolo con una soluzione 

 alcalina di idrossilammina, fornisce con cloruro di benzoile un composto unico 

 che ha la composizione del deriyato benzoilico della furfuraldossima, e che 

 fonde a 138-138,5". Questo composto, che, in base a quanto si sa sull'azione 

 dei cloruri acidi sulle /9-aldossime, deve essere considerato come il derivato 

 dell'a-furfuraldossima, si sdoppia per l'azione dell'acido cloridrico in furfuro- 

 nitrile (p. di f. 145°) e acido benzoico. 



VI. Il derivato benzoilico della propilaldossima è un olio denso, gial- 

 lognolo che non cristallizza nè per lungo riposo, nè per raffreddamento con 

 sale e neve. Trattato con acido cloridrico gassoso in soluzione eterea fornisce 

 propionitrile (p. di eb. 97-98°), acido benzoico e tracce di una sostanza cri- 

 stallina fusibile verso 160° con decomposizione. 



Questi fatti dimostrano, che lo sdoppiamento dei derivati acidi delle 

 a-ossime in acido organico e nitrile per azione dell'acido cloridrico secco a 

 temperatura ordinaria è una reazione generale che può essere rappresentata 

 con la seguente equazione: 



E. CH:NO.CO.R-=R. G;N + R. COOH. 



In base ai risultati delle nostre esperienze si può perciò affermare, che 

 tanto dalle a-, quanto dalle §- ossime si possono ottenere nitrili a tempera- 

 tura ordinaria. Differente è soltanto il mezzo, con cui si riesce ad effettuare 

 questa trasformazione, e cioè per i derivati (acetilici o benzoilici) della serie a 

 impiegando l'acido cloridrico secco, per quelli della serie /? i carbonati alca- 

 lini. Per conseguenza la trasformazione in nitrile non potrà più considerarsi, 

 a nostro modo di vedere, come un metodo per determinare la configurazione 

 delle aldossime, neppure nel caso, in cui si riuscisse a conciliare le formole 

 stereochimiche attribuite da Hantzsch e Werner alle aldossime coi fatti da 

 noi osservati, secondo i quali anche le a- ossime possono fornire nitrili senza 

 trasformarsi prima negli isomeri della serie 



(') Berichte, 25, 2573. 



