— 395 — 



il quale, per trattamento con alcali, facilmente si trasforma in un isomero, 

 1 ' isobromop ernitrosocanfora. 



Tutti questi composti, per trattamento con acido solforico concentrato, 

 perdono una molecola di protossido d' azoto per dare origine a prodotti non 

 saturi, che possiedono caratteri del tutto diversi da quelli di cui si è partiti. 

 La pernitrosocanfora infatti, per azione di questo reattivo, dà origine ad una 

 sostanza di natura chetonica che noi chiamammo isocanfora : 



CioHisN^ O2 = N2O + Ciò HieO . 



La bromopernitrosocanfora, e con maggior facilità ancora l' isobromoper- 

 nitrosocanfora, oltre al protossido di azoto perdono anche una molecola di 

 acido bromidrico. In tal modo si forma l' isocanf enone, un composto cristal- 

 lino che all' aria facilmente si altera : 



Ciò Hi5 Br N2 O2 = N2O + HBr + Co H14O . 



Noi abbiamo naturalmente cercato di estendere questa reazione anche ad 

 altre ossime, ma come era da aspettarsi, l'andamento può essere molto di- 

 verso, e nella maggior parte dei casi si ottengono prodotti di tutt' altra natura. 



In modo analogo alla canforossima, si comporta l' ossima del canfenone, 

 che per azione dell' acido nitroso facilmente si trasforma nel pernitrosocan- 

 fenone. 



Anche dall' ossima del mentone si ottiene un derivato che per azione 

 dell' acido solforico concentrato si decompone con sviluppo gassoso. 



Siccome però il prodotto è liquido e facilmente alterabile, i risultati 

 forniti dall' analisi non ci permettono per ora di pronunciarci con sicurezza in- 

 torno alla sua natura. 



Migliori risultati abbiamo invece potuto avere dallo studio dell' ossima 

 del fencone, isomera, come è noto, con la canforossima. 



Anche questa sostanza, per azione dell'acido nitroso, dà un magnifico 

 pernitrosoderivato, il quale per trattamento con acido solforico concentrato si 

 decompone con sviluppo di protossido d' azoto. 



È notevole che il prodotto chetonico, il quale in tal modo si forma : 



do H.6 0, ^ N2O + Ciò HieO , 



è identico all' isocanfora. 



Come noi abbiamo già dimostrato, l' isocanfora, molto probabilmente, è 

 da considerarsi come un derivato del metacimolo. 



Che il fencone possa dare origine a derivati del metacimolo è già noto 

 da lungo tempo ; non si comprende invece egualmente bene come anche dalla 

 canfora, per mezzo della stessa reazione, si arrivi ad una identica sostanza. 



