﻿SUR i/ ACTION DU SOUFRE SUR LE TOLUENE ET LE XYLENE. 85 



zewski a publié une note ] ) sur la transformation du dibenzyle en stil- 

 bène par Faction du soufre; des expériences, faites dans ce but, nous 

 ont fait voir que cette réaction commence déjà à une température de 

 200° C, quand on chauffe du dibenzyle avec du soufre, en solution 

 benzénique. Nous avons reconnu aussi qu'il ne se produit rien quand 

 la température n'est que de 140° — 145°, les autres circonstances restant 

 les mêmes. En chauffant pendant une semaine en tube scellé le soufre 

 avec le toluène à 140° C, le seul composé qui se formait était le stilbène, 

 évidemment avec dégagement d'hydrogène sulfuré. Ces résultats sont 

 conformes à l'hypothèse d'après laquelle l'action du soufre sur le toluène 

 consiste en un enlèvement direct de deux atomes d'hydrogène à chaque 

 molécule de toluène , après quoi deux radicaux C G H 5 CH ainsi formés 

 se combinent pour former la stilbène. 



Action du soufre sur le paraxylène. Quand on porte à l'ébullition 

 une solution de soufre dans le paraxylène, il se produit un dégagement 

 d'hydrogène beaucoup plus net qu'avec une solution dans le toluène. 

 Tout à fait comme clans les recherches sur le toluène, nous avons enlevé 

 par un courant d'acide carbonique le gaz qui se développait, et nous 

 F avons conduit vers une solution alcoolique d'acétate de plomb. Après 

 avoir chauffé pendant une heure et demie, nous obtenions un précipité de 

 16 mgr. de sulfure de plomb, correspondant à 2,] mgr. de soufre, mais, 

 ni dans ce précipité, ni dans la solution dans le xylène, nous n'avons 

 pu observer de trace de mercaptan. Nous avons ensuite traité le soufre 

 dissout clans le paraxylène de la même manière qu'en dissolution dans le 

 toluène. Nous avons chauffé à 200° --210° C, pendant 120 à 160 

 heures, des tubes scellés contenant chacun 1 gr. de soufre et environ 

 30 cm 3 , de paraxylène. En les ouvrant nous constations un fort dégage- 

 ment d'hydrogène sulfuré et, après distillation du paraxylène restant 

 dans les tubes , nous obtenions une masse solide composée de soufre 

 et d'un hydrocarbure cristallisé. Pour éloigner le soufre autant que 

 possible nous l'avons dissout dans l'éther; après filtration, distillation 

 du dissolvant et une nouvelle cristallisation dans l'alcool, nous avons 

 obtenu un produit pur, fusible à 81° — 82° C. Deux déterminations de 

 poids moléculaire, effectuées par la méthode de l'abaissement du point 

 de congélation à l'aide de solutions benzéniques , ont donné pour ce 



x ) Ber. D. Chem. Ges., T. 8. p. 758. 



