﻿SUR l' ACTION DU SOUFRE SUR LE TOLUENE ET LE XYLENE. 



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restait dans le tube. Dans la seconde expérience , où l'hydrogène sul- 

 furé était enlevé de temps en temps , cette réduction ne pouvait avoir 

 lieu qu'à an faible degré , et il n'est donc pas étonnant qu'on y ait 

 obtenu un mélange des deux hydrocarbures. 



Pour nous en convaincre , nous avons introduit dans des tubes des 

 solutions de p. p. diméthylstilbène dans le benzène, saturées d'hydrogène 

 sulfuré; nous avons chassé l'air par un courant de ce gaz et, après les 

 avoir scellés, nous avons chauffé les tubes à une température de 200° 

 C. pendant 40 heures. Nous avons obtenu de cette manière une masse 

 qui contenait, à côté de p. ]j. diméthylstilbène resté inaltéré, du p. p. 

 diméthylclibenzyle qui fut reconnu par son point de fusion. Cette expé- 

 rience prouve donc que dans ces circonstances la réaction en question 

 peut avoir eu lieu. 



Inversement , nous avons introduit dans un autre tube du diméthylcli- 

 benzyle en solution benzénique et du soufre, et nous avons chauffé 

 ce mélange à 200° C. pendant 40 heures. Il s'était formé du p. p. 

 diméthylstilbène, mais en quantité insuffisante pour une purification 

 parfaite; c'était du moins un hydrocarbure fusible entre 140° et 150° 

 et capable de s'unir au brome en donnant un produit dont le point de 

 fusion était compris entre 185° et 192°, alors que le bromure de p. p. 

 diméthylstilbène pur fond à 208° C. Il est donc très probable qu'il 

 commence par se former du stilbène et que le dibenzyle prend naissance 

 par une action secondaire. La certitude absolue n'en a cependant pas 

 été obtenue 



En répétant les expériences de chauffage du paraxylène en présence de 

 soufre, dans des tubes scellés dont les uns restèrent fermés et dont les 

 autres furent ouverts de temps en temps, nous avons obtenu des quan- 

 tités inégales de dibenzyle et de stilbène , mais nous n'avons jamais 

 retrouvé le résultat de notre première expérience, c'est à dire la forma- 

 tion presque exclusive de dibenzyle. 



Avant de terminer ce chapitre, n'oublions pas de faire observer que 

 le p. p. diméthylstilbène se présente en deux modifications. Il se dépose 

 généralement sous forme de cristaux grossiers , mais il consiste parfois 

 aussi en lamelles très minces, d'un éclat soyeux et d'une fluorescence 

 violette. En recristallisant ces deux modifications dans l'alcool la forme 

 primitive subsistait. Pourtant, après plusieurs essais infructueux , nous 

 sommes parvenus une seule fois à transformer par inoculation la forme 

 cristalline grossière dans la forme soyeuse. Le point de fusion était le 



