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Gustavson (') che il cimene per l'azione di un eccesso di bromo, in presenza del bro- 

 muro di alluminio, si scinde nettamente in pentabromotoluene ed in bromuro d'isopropile. 



« Ai due fatti connati si aggiunge ora un lavoro di Kraut ( 2 ). Questo chimico 

 infatti per la ebollizione dell'alcool cuminico con la limatura di zinco ha ottenuto 

 un cimene pel quale ha trovato lo stesso punto di ebollizione e lo stesso peso speci- 

 fico di quello che naturalmente si rinviene nella essenza di cumino , e che è stato 

 fin ora considerato come identico a quello della canfora; egli inoltre, avendo trovato 

 che i due cimeni forniscono solfacidi i cui sali baritici cristallizzano tutti e due 

 con 3H 2 0, ne ammette la identità e perciò crede che nei cimeni e nell'alcool cumi- 

 nico sia contenuto lo stesso radicale C3H7, lasciando indeciso il dubbio se esso sia 

 il propile 0 l'isopropile. 



« Lasciando per il momento impregiudicata la quistione se il cimene ottenuto 

 dall'alcool cuminico possa essere identico a l'uno 0 all'altro dei cimeni provenienti 

 da altre sorgenti, a me sembra che se il Kraut avesse posto maggior cura a raccogliere 

 tutto quanto è stato pubblicato sull'argomento, avrebbe trovato fatti sufficienti, non 

 ostante le esperienze sopra ricordate di Nencki e Ziegler e di Gustavson, per ammet- 

 tere che i composti eliminici contengono l'isopropile e che in conseguenza l'isopropile 

 deve contenere il cimene che ne deriva. 



«La esistenza dell' isopro pile nei composti cuminici si deduce infatti da un lato 

 dalla identità del eumene con l'isopropilbenzina sintetica, e dall'altra dalle differenze 

 che si sono osservate fra esso e la propilbenzina normale. Quest'ultimo idrocarburo 

 ottenuto già da Fittig, Kònig e Scheffer è stato più recentemente preparato da me 

 e Spica ( 3 ) per l'azione dello zinco-etile sul cloruro di benzile puro, e fornisce due 

 solfacidi isomeri da uno dei quali si può derivare un fenol diverso dal cumofenol, 

 mentre che il eumene fornisce un solo solfacido ("). 



« Un'altra prova che i composti cuminici contengono l'isopropile si ha nella esi- 

 stenza, certamente dal Kraut ignorata, dell'acido propilbenzoico normale. Quest'acido 

 è stato ottenuto da me e Spica ( B ) ossidando la propil-isopropil-benzina che si forma 

 per l'azione dello zinco-etile sul cloruro di cumile, e si fonde a 137-138° mentre 

 l'acido cuminico si fonde a 114-115°. 



« Passando ora ai cimeni, il Kraut crede che il cimene dall' alcool cuminico sia 

 identico a quello che naturalmente si rinviene nella essenza di cumino, sol perchè 

 essi hanno lo stesso punto di ebollizione, lo stesso peso specifico e danno solfacidi 

 i cui sali baritici contengono la stessa proporzione di acqua. In vero questi caratteri 

 sono insufficienti a stabilire la identità dei due composti. A provarlo basti rammen- 

 tare che lo studio comparativo fatto da me e Pisati dei caratteri fisici di alcuni 

 derivati del timol naturale e del sintetico ha mostrato che essi hanno lo stesso punto 

 di ebollizione, lo stesso peso specifico e lo stesso indice di rifrazione, essendo pure 

 indubitato che sono differenti (•'.); similmente il eumene e la propilbenzina normale 

 hanno lo stesso peso specifico ( 7 ). Dall'altro lato il propilbenzoato baritico e il cumi- 

 nato contengono l'uno e l'altro 2H»0 ( s ). È quindi evidente per questi e per altri 



( l ) Berichte 1877 pag. 1101. — (-) Annalen tom. CXCII pag. 222. — p) Gazzetta chimica 

 toni. VII pag. 21. — (*) Id. tom. VI pag. 535 e tom. VII pag. 21. — (5) Id. tom. VII pag. 361. — 

 ( fi ) Gazzetta chimica tom. IV p. 562 e tom. V p. 13. —f 1 ) Id. tom. VII p. 21. — ( 8 ) Id. tom. VII p. 363. 



