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santonina con la idrossilammina libera, non ostante che la reazione si pre- 

 sentasse molto complessa, poiché la santonina è chetonevaliciclico non saturo 

 e lattone. 



Il carbonile, il doppio legame e il gruppo lattonico reagiscono a vi- 

 cenda o simultaneamente, a seconda del metodo e delle condizioni dell'espe- 

 rienza : perciò si ottennero diversi composti assai labili e difficili a separarsi 

 fra loro. 



In questa Nota diamo i primi risultati delle nostre ricerche e ci riser- 

 viamo di continuare lo studio dei prodotti ottenuti. 



Parte sperimentale. 



1°. Azione dell' idrossilammina in soluzione acquosa alcalina. Santo- 

 ninossima- Santoninidrossilamminossima a. 



Si seguì da prima il processo del Wedekind (1. c.) al fine di ottenere il 

 prodotto ch'egli descrive e si osservò che nel trattare la soluzione alcalina 

 con acido cloridrico, pur aggiungendolo molto diluito e con cautela, non pre- 

 cipita il prodotto che in seguito a cristallizzazione va a fondere a 92°-96°, 

 sibbene un miscuglio che fonde 132°-200°. Spesso anche avviene che non si 

 ha un precipitato, ma il tutto rimane disciolto nell'acido diluito; e allora con 

 etere si può estrarre poco alla volta un prodotto che fonde a 170°-200° e 

 solo dopo parecchie cristallizzazioni dall'alcool fonde a 200°-201° con sviluppo 

 di gas. Tranne questo punto di fusione, per molti caratteri rassomiglia alla 

 santoninossima (f. 116°-118°): è insolubile nei carbonati alcalini; la solu- 

 zione acquosa riduce debolmente e solo dopo uno o due giorni il liquido 

 di Fehling, e riscaldata prima con acido cloridrico diluito, lo riduce istan- 

 taneamente. Ma poiché si estrae solo in piccola quantità e, più che un com- 

 posto unico, ci sembrò un miscuglio risultante dall'azione dell'acido cloridrico 

 sui prodotti immediati della reazione, così, al fine di ottenere i suddetti, 

 per noi interessanti, si seguì il processo che ora descriveremo. 



Ad una soluzione acquosa di g. 26,93 di santoninato di sodio (corrispon- 

 denti a g. 20 di santonina) riscaldata a b. m. si va aggiungendo una solu- 

 zione d' idrossilammina, che si prepara volta per volta decomponendo il clo- 

 ridrato con la quantità calcolata di potassa. Se da principio si separano 

 foglioline bianche lucenti, che si riconoscono per santonina, dal punto di 

 fusione e dall' ingiallimento al sole, si aggiunge un altro poco di potassa 

 fino a ridiscioglierle. In seguito, durante il riscaldamento, si va formando 

 piccola quantità di sostanza bianca granulosa. Dopo circa 60 ore, tutta V idros- 

 silammina corrispondente a g. 140 di cloridrato è consumata. Allora il li- 

 quido giallognolo (circa 1 litro) si filtra e si fa svaporare lentamente a b. m 

 in una capsula, asportando, man mano che si separa alla sua superficie, 



