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tuttavia la sua costituzione, al pari di quella dell'acido inonocloro-pirorne- 

 conico, non può ritenersi chiarita che solo in parte. 



Poiché in tutti tre i composti monosostituiti è conservato il carattere 

 fenolico dell'acido piromeconico, — dipendente, come si sa, dalla presenza 

 dell'ossidrile — è chiaro che la loro struttura deve corrispondere ad uno dei 

 tre seguenti tipi: 



I. II. III. 



Alg. C— 0 — C.H H.C— 0 — C . Alg. H.C— 0 — C . H 



^ I! Il II II II II 



H.C — CO — C. OH H.C — CO — C. OH Alg. C — CO — C.OH 



Per decidere fra questi, noi possiamo utilizzare come criteri adatti, come 

 subito dirò, anzitutto i modi di formazione di queste sostanze alogenate, in 

 secondo luogo gì' intimi rapporti del 3.ossi-y-pirone con gli acidi meconico e 

 comenico. Però tali criteri sono sufficienti nel caso dell'acido jodo-piromeconico, 

 e c'indicano senz'altro il tipo di struttura II; invece, nel caso degli acidi 

 cloro- e bromo-piromeconici, essi pur conferendo allo stesso tipo II un ele- 

 vato grado di probabilità, non ne recano una dimostrazione assolutamente 

 rigorosa. 



L'acido jodo-piromeconico fu ottenuto per la prima volta da Brown 

 nel 1845 per azione del monocloruro di jodio sopra una soluzione acquosa 

 di acido piromeconico ( l ) e la sua costituzione rimase per lungo tempo 

 oscura, al pari di quella dell'ossipirone medesimo. Il quesito si avvia alla 

 soluzione solo nel 1898, allorché lo stesso acido jodurato descritto da Brown 

 viene ottenuto da Peratoner e Leonardi per azione dell'acido jodico sull'acido 

 piromeconico ( 2 ). 



Come Angeli aveva fatto osservare precedentemente ( 3 ), l'azione jodu- 

 rante dell'acido jodico sui composti del tipo R-CH 2 -R' (in cui R ed R' sono 

 dei radicali ossigenati negativi) è d' indole così generale che può senz'altro 

 utilizzarsi come criterio diagnostico per l'aggruppamento cheto-metilenico 

 — CH 2 — CO — . Il nuovo modo di formazione dell'acido jodo-piromeconico 

 indicava dunque chiaramente che l'alogeno si era sostituito ad un atomo 

 d'idrogeno metilenico. 



Frattanto, con altro ordine di esperienze ( 4 ), Peratoner dimostrava nel- 

 l'ossi-pirone la presenza di un aggruppamento cheto-metilenico e ne riusciva 

 a stabilire in modo indiscutibile la posizione nella molecola ; in conseguenza 



(') Annalen der Chemie, 92. 321-6. 



(=) Gazzetta chim. ital., 28, IL 297 (1898). 



( 3 ) Ibid., 23, I, 430; II, 97 (1893). 



( 4 ) Vedi la Nota preliminare pubblicata nei Rend. della R. Acc. dei Lincei, seduta 

 del 16 marzo 1902. 



