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genetici eli e corrono fra gli acidi meconico, comenico e piromeconico. A- me 

 pare che si possa pervenire, con ugual grado di probabilità, alla stessa strut- 

 tura con l'atomo di bromo in 2 anche indipendentemente dall'osservazione 

 fatta a proposito della tautomeria dell' ossipirone, invocandosi cioè soltanto 

 l'analogia nei modi di formazione dell'acido bromo-piromeconico e del carbo- 

 acido, bromo-comenico. Infatti quest' ultimo si ottiene in modo del tutto ana- 

 logo al primo facendosi agire il bromo sulla soluzione acquosa dell'acido 

 comenico libero (') e dal suo comportamento è fuori dubbio la costituzione 

 seguente: 



HOOC . C — 0 — C . Bi- 

 ll Il ( 2 ). 

 H.C — CO — C.OH 



Ciò posto non è difficile scorgere in quale esperienza potrebbe risiedere 

 la dimostrazione diretta della struttura dell'acido bromo-piromeconico. Con- 

 siderandosi il rapporto tanto semplice che sussiste fra gli acidi comenico e 

 piromeconico, e in particolar modo la facilità con cui dall'uno si passa al- 

 l'altro: 



COOH.C 5 H 2 0,.OH — C 5 H 3 0 2 .OH 



-CO, 



basterebbe allo scopo ottenere l'acido bromo-piromeconico per semplice di- 

 stillazione dell'acido bromo-comenico. 



Ed in realtà questa trasformazione mi è riuscita. 



Esperienze. 



1. Preparazione dell'acido bromo-piromeconico per azione del bromo 

 sul 3. ossi-y '-pirone. — Poiché nel mio piano di ricerca si trattava di con- 

 frontare il bromo-ossipirone, eventualmente ricavato dall'acido bromocomenico, 

 con il bromo-ossipirone già ottenuto da Brown per azione del bromo sul- 

 l'acido piromeconico, così cominciai dall'eseguire questa reazione onde meglio 

 conoscere l'acido di Brown. A ciò fui indotto anche dal fatto che nella Me- 

 moria di questo autore (V unico che si sia occupato dell'acido bromurato in 

 parola) non si trova indicato per l'acido bromo-piromeconico alcun punto di 

 fusione. Tuttavia, nel corso della preparazione, potei convincermi che le in- 

 dicazioni date a questo riguardo da Brown sono molto vaghe: sulla loro 

 traccia non sarebbe possibile preparare l'acido bromurato se non con esito 

 incerto, con rendimento incostante ed in ogni caso esiguo ( 3 ), epperò non ri- 

 tengo inopportuno descrivere le condizioni che io, in una serie sistematica 



(») Mennel, Journ. f. prakt. Gh., 26, 465 (1882). 



( 2 ) Peratoner e Castellana, Gazzetta chim. iteti., 36, I, 21 (1906). 



( 3 ) Ciò vale specialmente per il caso in cui si adoperi eccesso di bromo; vedi Brown, 

 loc. cit. 



Rendiconti, 1908, Voi. XVII, 1° Sem. 



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