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questo è sufficientemente solubile anche nell'acqua, ci siamo serviti soltanto 

 della soluzione acquosa. In questo modo si evita la formazione dell'etere 

 capronico. 



Alla luce venne esposta durante il periodo estivo autunnale una solu- 

 zione limpida e completa di 100 gr. di cicloesanone in un litro e mezzo 

 d'acqua. Il cicloesanone era stato purificato per mezzo del composto bisoltì- 

 tico e bolliva a 155° ('). Durante l'insolazione il liquido si intorbida e già 

 dopo poco tempo cominciano a separarsi dalle goccie oleose, che in parte 

 si vanno raccogliendo alla superfìcie. Aprendo i tubi, in cui ebbe luogo 

 l'esposizione, si nota subito un odore rancido speciale assai diverso da quello 

 del cicloesanone ed il liquido, che prima era perfettamente neutro, ha ora 

 una assai marcata reazione acida. 



Per l' ulteriore elaborazione del prodotto ci sembrò conveniente tenere 

 distinta la parte acquosa da quella oleosa, che si separa spontaneamente 

 durante l'insolazione. Quest'ultima porzione (40 gr.) contiene, oltre all'acido 

 capronico, segnatamente sostanze poco volatili e resinose, dovute a processi di 

 condensazione, che non abbiamo studiato ulteriormente. La parte acquosa 

 venne anzitutto saturata con cloruro sodico, per spostare le materie che con- 

 teneva disciolte, ed indi estratta con etere. Tanto questo estratto etereo, che 

 la soluzione eterea della parte oleosa suindicata, furono indi, separatamente, 

 agitate con una soluzione acquosa di carbonato sodico per eliminare l'acido 

 capronico che contenevano. 



I liquidi alcalini riuniti, trattati in conveniente concentrazione con acido 

 solforico, liberano l'acido grasso, che, estratto mediante l'etere e seccato col 

 cloruro di calcio, passava integralmente a 204-205°. Il punto d'ebollizione 

 dell'acido capronico è dato dagli autori a 205°. La sua identità venne con- 

 fermata dall'analisi del sale argentico. Il primo prodotto dell'idrolisi del 

 cicloesanone per mezzo della luce è dunque, come era da prevedersi, l'acido 

 capronico. L'apertura dell'anello è univoca e non può aver luogo che secondo 

 il seguente schema : 



GH 2 

 H ^CH 



2 | | 2 _|_ h 3 0 = CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH. 



H 2 C^^CO acido capronico 



CH 2 



cicloesanone 



La quantità di acido capronico ottenuta fu di gr. 8,2, dai 100 gr. di ciclo- 

 esanone impiegato. 



( l ) Il punto di ebollizione dato dagli autori è 154 0 ,5-154°,6. Vedi Beilstein, voi. I, 

 pag. 517. 



