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Kestavano ora ad esaminarsi le altre sostanze che componevano l'olio 

 liberatosi spontaneamente e l'altro spostato dalla soluzioni acquosa col clo- 

 ruro sodico. Entrambi furono liberati dall'etere, con cui erano stati ripresi 

 per il trattamento con l'alcali, ed il primo sottoposto a distillazione fra- 

 zionata. Il prodotto non ha però un punto di ebollizione costante, e noi 

 ci siamo limitati a raccogliere le porzioni più volatili che passano fino a 

 200° (se ne ebbero in complesso 8,5 gr.). Il residuo è una massa vischiosa 

 colorata in bruno e venne messa da parte. 



Tanto le frazioni più volatili ora descritte, che tutto il resto del pro- 

 dotto proveniente dalla soluzione acquosa (61,3 gr.), avevano un marcato 

 odore rancido e davano la nota reazione delle aldeidi di Angeli. Per ana- 

 logia con quanto avevamo trovato l'anno scorso a proposito dell' idrolisi del 

 mentone, era da supporsi però la presenza di un'aldeide esilenica della 

 formola 



CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO . 



L'estrazione di un tale composto da un miscuglio come quello che ci stava 

 dinanzi, formato cioè da un grande eccesso di cicloesanone inalterato e di 

 altri suoi prodotti di trasformazione, non era facile compito e però abbiamo 

 creduto opportuno ricorrere alla accennata reazione di Angeli che per- 

 mette di separare l'aldeide allo stato di composto idrossammico. 



A questo scopo le due parti del prodotto, fin qui tenute distinte, furono 

 riunite ed a 30 gr. per volta trattate con un eccesso dell'acido di Piloty: cioè 7 

 gr. di questo in 35 ce. d'alcool ed una soluzione di 8 gr. di potassa in 80 ce. 

 d'alcool. La reazione si compie immediatamente; scacciando l'alcool a b. m. 

 e riprendendo con acqua, si separa oleosa tutta la parte rimasta inalterata, 

 che venne eliminata coll'etere. Il liquido acquoso che contiene l'acido idros- 

 sammico salificato all'alcali, dà, ed omettiamo qui gli ulteriori particolari, 

 previa neutralizzazione con acido acetico, con acetato rameico il caratteri- 

 stico precipitato verde. Da questo sale rameico si può, come ha insegnato 

 l'Angeli ( 2 ), ottenere per idrolisi con acido solforico, l'acido non saturo cor- 

 rispondente all'aldeide presente: nel nostro caso dunque V acido etilenico 



CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH. 



Per una circostanza fortuita e spiacevole non abbiamo potuto eseguire 

 questa reazione con una quantità sufficiente di materia e però non ci è stato 

 possibile di identificare quest'acido in modo conveniente; abbiamo dovuto 

 limitarci all'analisi del suo sale argentico. Mentre ci riserbiamo di aggiun- 



(') Vedi anche Rimini e Velardi, Gazzetta chimica, voi. 31, II, pag. 86 e voi. 34, 

 II, pag. 66. 



( 2 ) Ricerche sopra alcuni composti dell'azoto. Memorie della E. Accademia dei 

 Lincei, voi. 5, pag. 107 (1905). 



