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gere in altra prossima occasione i dati più precisi ora mancanti, possiamo 

 fin d'ora affermare che, con molta probabilità, all'acido esilenico spetterà la 

 struttura suindicata anche per l'analogia col corrispondente composto, che 

 si ottiene nell'idrolisi dell'o-metilcicloesanone. 



In soluzione idroalcoolica, §' idrolisi si compie nello stesso modo, anche 

 in questo caso coli' insolazione si separa una parte oleosa, che contiene oltre 

 all'acido capronico i prodotti meno volatili. Questi ultimi, fra cui potreb- 

 bero essere presenti anche i composti ottenuti recentemente da C. Mannich (') 

 per condensazione del cicloesanone con acido solforico, andrebbero esami- 

 nati separatamente; per noi qui erano di secondaria importanza essendo il 

 nostro compito quello di studiare soltanto l'idrolisi. 



I tre metilcicloesanoni, provenienti dalla fabbrica di Poulenc Frères di 

 Parigi, vennero purificati per mezzo del composto bisolfitìco ed esposti al 

 sole in soluzione idroalcoolica, perchè assai meno solubili nell'acqua del 

 cicloesanone. Il trattamento fu per tutti analogo e però la descrizione potrà 

 essere abbreviata notevolmente. 



o-Metilcicloesanone. — 11 prodotto impiegato aveva il punto di ebol- 

 lizione 162-164° ( 2 ) ; di questo vennero esposti alla luce 180 gr. sciolti in 250 ce. 

 d'alcool e 270 ce. d'acqua. Dopo l' insolazione il liquido apparisce diviso in 

 due strati ; l'odore è etereo e rancido nello stesso tempo e la reazione acida. 

 L'elaborazione venne fatta su tutta la massa, senza separare la parte oleosa 

 dall'acquosa. Dopo avere saturata quest' ultima con cloruro sodico, si estrasse 

 il tutto con etere e si agitò subito l'estratto etereo con carbonato sodico 

 per togliervi l'acido grasso. 



La soluzione alcalina di quest' ultimo dette, per il consueto trattamento, 

 l'acido libero: un liquido oleoso, che aveva il punto d'ebollizione a 222-224°. 

 L'analisi del sale argentico confermò la prevista forinola 



In questo caso l'apertura dell'anello poteva avvenire in due modi diversi e 

 però all'acido in parola doveva competere una delle due seguenti forinole: 



Idrolisi dei metilcicloesanoni. 



Ci H14 0 2 . 



CH 2 



H 2 C^CH-CH 3 



CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH 



acido enantico normale 



+ H 2 0 = 



oppure 



H 2 C^CO 



CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH(CH 3 )-COOH . 



acido metilbutilacetico 



o-metilcicloesanone 



(1) Vedi Berichte, voi. 40, pag. 153 (1907). 



( 2 ) P. Sabatier e I. B. Senderens danno il punto di ebollizione a 162-163°. 



