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La questione potè venire subito risolta, perchè il punto d'ebollizione 

 dell'acido da noi ottenuto corrisponde a quello dell'amen eptanico normale 

 o enantico. che bolle a 223°,5, mentre l'altro, il metilbutilacetico, bolle a 

 210° ( 1 ). L'idrolisi scinde dunque la molecola dal o-metilcicloesanone fra 

 il carbonile e l'atomo di carbonio secondario, che porta il metile. 



L'estratto etereo spogliato, come ora si disse, dall'acido grasso, venne 

 per distillazione con apparecchio deflagmatore liberato dall'etere e dall'alcool. 

 Esso, assieme al prodotto primitivo rimasto inalterato, conteneva anche questa 

 volta prodotti di condensazione, di cui non ci siamo occupati, ed un'aldeide 

 non satura. Anche in questo caso la separazione di quest' ultima doveva 

 apparire assai difficile e però abbiamo creduto opportuno ricorrere alla rea- 

 zione di Angeli. Il procedimento fu perfettamente analogo a quello descritto 

 a proposito del cicloesanone e non fa d' uopo ripeterlo. Dal sale rameico 

 del composto idrossammico dell'aldeide eptenilica, che doveva essere presente 

 nel miscuglio da noi studiato, abbiamo preparato per idrolisi il corrispon- 

 dente acido eptenilico. A tale scopo il detto sale venne scomposto a freddo 

 con acido solforico diluito e l'acido idrossammico, che si rende libero in 

 forma oleosa, estratto con etere. Esso doveva avere la seguente composizione : 



C 6 Hn • Cvs. ; 



■NOH 



perchè liberato dall'etere ed idrolizzato per prolungata ebollizione con acido 

 solforico al 20 % cedette a quest'ultimo l' idrossilammina trasformandosi 

 in un acido eptenilico, 



C 6 H„-COOH. 



La reazione però non è quantitativa, perchè, distillando il prodotto del- 

 l' idrolisi con vapore acqueo, una buona metà ne resta indietro allo stato 

 resinoso. La parte volatile è un olio senza colore, che, separato mediante 

 l'etere e seccato, bolle a 223°. L'analisi dell'acido libero e del suo sale 

 argentico ne confermarono la composizione. 



La coincidenza del punto di ebollizione di questo acido con quello 

 dell'acido enantico, rendeva a priori assai probabile che anche esso avesse 

 una catena normale e che però anche per la formazione dell'aldeide, l'aper- 

 tura dell'anello dell'o-metilcicloesanone avvenisse allo stesso punto. Tuttavia 

 rimaneva ancor dubbia la posizione del doppio legame. La scissione poteva 

 condurre ad una delle due seguenti forme: 



CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH 



acido d 6,7-eptenilico 



oppure 



CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH , 



acido /l 5,6-eptenilico 

 (M Vedi Beilsteiu, Haudbuch der organischen Chemie, voi. I, pag. 435. 



