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di cui la seconda appariva più probabile. Fortunatamente questi due acidi 

 sono noti, il primo, ottenuto da 0 Wellach bolle a 225-227°; pel se- 

 condo Fr. Fichter ed E. Gully ( 2 ) dànno il punto d'ebollizione a 224-224°. 

 La piccola differenza fra queste costanti, sebbene la seconda coincidesse 

 assai bene con punto d'ebollizione da noi osservato, non permetteva una 

 diagnosi sicura. Seguendo l'esempio di 0. Wallach siamo ricorsi però all'os- 

 sidazione; quest'ultima doveva condurre nel caso da noi ritenuto più pro- 

 babile ad acido acetico e glutarico. L'operazione fu eseguita colle norme 

 di 0. Wallach ( 3 ) ; cioè ossidando prima a freddo in soluzione alcalina colla 

 quantità voluta di permanganato potassico e poi bollendo con bicromato ed 

 acido solforico per compiere la scissione e l'ossidazione dell'ossiacido forma- 

 tosi nel primo processo. Estraendo poi con etere il prodotto, dopo avere 

 scacciato con vapore acqueo gli acidi volatili, si ebbe un residuo cristallino, 

 che, purificato dal benzolo, fondeva a 95-97° ed aveva le proprietà e la com- 

 posizione dell'acido glutarico; l'acido acetico rimase nel benzolo. 

 L'ossidazione dette dunque il risultato preveduto: 



CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH — » 



— CH 3 • COOH + COOH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH . 



acido glutarico 



L'elegante reazione scoperta dall'Angeli ci ha permesso dunque non 

 solo di riconoscere la presenza di un'aldeide accanto ad un forte eccesso del 

 chetone della stessa composizione, ma, assai più ancora, di determinare con 

 tutta sicurezza la costituzione di questa aldeide, senza avere la necessità di 

 separarla allo stato libero dal miscuglio in cui era contenuta. 



La scissione del o-metilcicloesanone avverrà dunque, probabilmente per 

 un catalitico intervento dell'acqua, nel seguente modo: 



CH 2 CH 2 CH 



H,(y X CH-CH 3 H.C' X CH-CH 3 H 2 (X ^CHCH 3 . 



| | +H.0 | | 0H — 1 



HsC^CO H 2 C X /C<qJ} H 2 C X// CHO 



CH 2 CH 2 CH 2 



o-metilcicloesanone aldeide J 5,6-eptenilica 



Riguardo ai rendimenti dell'idrolisi, diremo che dai 180 gr. di o-me- 

 tilcicloesanone se ne ebbero 27 gr. dell'acido enantico e circa 14 gr. del- 

 l'acido eptenilico. Queste cifre non dànno però una esatta misura della av- 

 venuta scissione, perchè il primo era presente in piccola parte anche in forma 



f) L. Annalen der Chéinie, voi. 312, pag. 207 (1900). 

 («) Berichte, voi. 30, pag. 2048 (1897). 

 ( 3 ) Ibid., pag. 208. 



