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di etere etilico, che noi abbiamo trascurato, ed il secondo non equivale al- 

 l'aldeide direttamente formatasi, perchè, come s'è detto, 4' idrolisi dell'acido 

 idrossammico non avviene in modo quantitativo. Malgrado ciò, siccome in 

 tutti i casi abbiamo operato in modo comparabile, si può dire che l'o-me- 

 tilcicloesanone sembra essere quello in cui l' idrolisi si compie più abbon- 

 dantemente. 



m-Melilcicloesanone. — Alla luce venne esposta una soluzione di 100 gr. 

 di prodotto in altrettanti di acqua e di alcool. Avviene anche qui la sepa- 

 razione in due strati, la reazione è debolmente acida e l'odore poco modi- 

 ficato e sopra tutto non rancido. L'elaborazione del miscuglio venne fatta 

 come nel caso precedente. Si ebbe soltanto 1 gr. di un'acido eptanico, dal 

 punto di ebollizione 215-216°. La sua composizione venne determinata me- 

 diante l'analisi del sale argentico. Gli acidi che potevano prodursi nell'idro- 

 lisi erano in questo caso i seguenti: 



CH 3 -CH(CH 3 )-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH e CH 3 -CH 2 CH 2 -CH(CH 3 )-CH 2 -COOH . 



Ora siccome, da quanto ci risulta, non è noto che il primo .di essi, cioè 

 l' isoamilacetico, che bolle a 208-210° ('), non è possibile trarre nessuna 

 conclusione bene accertata. 



Il prodotto liberato dall'acido non dava in questo caso la reazione di 

 Angeli ed oltre ai soliti prodotti di condensazione, che non abbiamo esami- 

 nati, era formato prevalentemente dal chetone inalterato. 



p-Metilcicloesanone. — Il composto adoperato bolliva a 169-170° ( 2 ). Ne 

 vennero esposti alla luce in complesso 112 gr. in soluzione idroalcoolica. 

 Il prodotto ha anche qui il solito aspetto, ma reazione marcatamente acida. 

 Col consueto trattamento si ebbe un acido eptanico, dal punto di ebolli- 

 zione 217-218°, di cui venne analizzato il sale d'argento. Da 68 gr. di che- 

 tone se ne ebbero 4,2 gr. In questo caso la scissione idrolitica è univoca 

 e però a questo acido, che crediamo non sia stato ancora descritto, dovrebbe 

 competere la seguente forinola: 



p-metilcicloesanone 



La reazione di Angeli dette qui un risultato positivo; si ebbe il pre- 

 cipitato del sale rameico dell'acido idrossammico, da cui per idrolisi si ottenne 



(') Beilstein, Handbuch der orgamschen Cliemie, voi. I, pag. 436. 



( 2 ) Il punto di ebollizione dato da P. Sabatier e I. B. Senderens è 169°,5. 



CH • CH 3 



H 2 C 



H 2 C 



