— 211 — 



biente, anche dopo molto tempo, riprecipita con carbonato sodico in gran 

 parte inalterata. * 



A caldo, per ebollizione prolungata, la soluzione acida dà, santoninossima 

 e santonina. 



3°. Santonìnidrossilamminossima a . Solubilissima in acido cloridrico, 

 a cui cede facilmente a freddo idrossilamraina. Le soluzioni cloridriche col 

 tempo depositano aghetti bianchi riuniti in ciuffetti, che si decompongono 

 a 200°-201°: non abbiamo ulteriormente verificato a causa della piccola 

 quantità di tale prodotto disponibile, se si tratti o meno di un miscuglio 

 dei prodotti di decomposizione dell' idrossilainminossima a . 



La soluzione di questa sostanza in acido cloridrico diluito 1 a 20, dopo 

 mezz'ora di riscaldamento a b. m. deposita santonina. Le acque madri por- 

 tate a secco lasciano un residuo egualmente formato di santonina. 



La santonìnidrossilamminossima a si decompone per mezzo dell'acido 

 cloridrico assai più facilmente dell' isomero. 



Ossidazione delle santoninidrossilamminossime. 



Se si fa bollire una soluzione in acqua, o cloroformio, o alcool metilico 

 della santoninidrossilamminossima a in presenza d'un eccesso di ossido di 

 mercurio precipitato di recente, questo vien ridotto energicamente e la solu- 

 zione si colora prima in giallo chiaro e poi sempre più intensamente fino a 

 giallo rossastro. 



Adoperando come ossidante il miscuglio cromico non si osserva una co- 

 lorazione diversa. 



Analogamente si comporta, nelle stesse condizioni, la santoninidrossilam- 

 minossima /?. 



I risultati di queste ricerche ci permettono soltanto alcune osserva- 

 zioni. 



Le formole che rappresenterebbero la santonina, tanto quelle con due 

 doppii legami, che l'altra con un solo doppio legame e un ciclo polimetile- 

 nico, si accordano con la formazione dei composti idrossilamminici, poiché, 

 secondo la regola di Harries, contengono tutte il doppio legame adiacente 

 al carbonile. Dato in oltre che il gruppo NH OH va in posizione /? rispetto 

 al CO risulterebbero sia dalla forinola di A. Angeli e L. Marino, sia da 

 quella di G. Bargellini, delle ossime-idrossilammine terziarie: 



CH 3 



C-NH OH 



CH 3 



d-NH OH 



Rendiconti. 1908. Voi. XVII, 1° Sem. 



29 



