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Come era da aspettarsi lo schema' della reazione fra nitrobenzolo e 

 l'idrazone della benzaldeide è perfettamente paragonabile a quello della rea- 

 zione fra nitrobenzolo ed aldeide: l'idrazone si ossida mentre il nitroben- 

 zolo si riduce. 



Come è noto dalle ricerche di Gr. Minunni ( 1 ), di E. Bamberger ( 2 ) e 

 di altri ( 3 ), gli aldeidoidrazoni aromatici per ossidazione nei modi più sva- 

 riati, dànno luogo alla formazione di osazoni (I), deidroidrazoni (II) e ari- 

 lidendifenilidrotetrazoni (III). 



Ar.C = N.NHC 6 H 5 Ar . C = N . NHC 6 H 3 Ar. CH = N.NC 6 H 5 



Ar.C=N.NHC 0 H 5 C 6 H 5 N . N = CHC G H 5 Ar . CH = N.NC 6 H 5 

 I II ìli. 



Lo schema della reazione può esser così rappresentato 

 2C 13 H„ N 2 + 0 - H 2 0 + (C 13 H u N,), . 



Il modo di ossidarsi del benzalidrazone alla luce per azione del nitro- 

 benzolo è profondamente differente : V idrazone fissa al gruppo metinico un 

 atomo d'ossigeno, dando luogo alla §- benzoilfenilidrazina, analogamente al 

 modo di ossidarsi nelle stesse condizioni dell'aldeide benzoica 



M .OH 

 C 6 H 5 C = 0 — C 6 H 5 C = 0 



yK .OH 



C 6 H 5 C = N NHC 6 H 5 — > C 6 H 5 C = N NHC fi H 5 JTT C 6 H 5 CONHNHC 6 H 5 . 



La reazione viene complicata dal fatto che una parte notevole dell' i- 

 drazone si idrolizza in aldeide e fenilidrazina, che reagiscono per conto loro 

 coi nitrobenzolo e coi prodotti di riduzione di questo. 



I prodotti che sono riuscito a riconoscere sono: /?- bezoilfenilidrazina 

 che rappresenta il prodotto principale, aldeide benzoica, acido benzoico, ni- 

 troso benzolo, benzilidenanilina, benzolo, azoto, ed infine una sostanza 

 basica non caratterizzata. 



(') Gazz. Chini., 1892; 22, 2°, 217; id. 1896, 26, 1°, 441; id. 1897, 27, 2°, 219; 

 W. 1897, 27, 2°, 244; id. 1897, 27, 2°, 277; id. 1899, 29, 2°, 420; id. 1899, 29, 2°, 434; 

 id. 1899, 29, 2°, 437. 



( a ) E. Bamberger e W. Pemsel, Berichte, 36, 57, 92; E. Bamberger e Grob, Be- 

 richte, 34, 2017, id. id. Berichte, 34, 523. 



( 3 ) H. v. Pechmann, Berichte, 26, 1045, 27, 2920; H. Ingle e H. H. Mann, Jour. 

 of Chem. Soc, 1895, 606; Japp e Klingemann, Ann. d., Chem., 247, 222. 



