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due degli atomi d'idrogeno non si comportano come l'idrogeno dei veraicidi, 

 ma ricordano invece l' idrogeno dell'ossidrile fenico, sicché tutto induce a 

 considerare l'acido fosforico non già come acido tribasico, ma come acido 

 monobasico a funzione complessa, paragonabile p. es. a un acido ossi-benzoico. 



Analogamente, dovrebbesi dunque invocare nell'acido fosforoso asimme- 

 trico una diversa natura dei due gruppi ossidrilici, carattere acido per uno 

 di questi gruppi, carattere fenolico per l'altro, epperò la struttura simmetrica 

 non crea nuove difficoltà, potendosi infatti attribuire al terzo ossidrile natura 

 parimenti fenolica. Del resto il carattere in realtà monobasico di un certo 

 numero di acidi cosiddetti « polibasici » non si potrebbe sempre giustificare 

 con delle formule contenenti un solo ossidrile: mentre per l'acido solforoso 

 è veramente dimostrata la formula asimmetrica, per numerosi altri acidi, 

 come il borico, il tellurico, il selenioso, sono indiscusse le strutture simme- 

 triche. L'acido fosforoso potrebbe dunque rientrare anch'esso fra questi ultimi. 



Quanto al potere riducente dell' acido, che è stato posto più volte in 

 rapporto con la natura aldeidica di esso, è poi ovvio che potrebbe chiarirsi 

 ugualmente bene con la struttura simmetrica, e non rimarrebbe tuttavia un 

 caso isolato. Tale potere riducente, già paragonato a quello dell'acido for- 

 mico, si potrebbe allora mettere a raffronto con quello, altrettanto spiccato, 

 dell'ossido di carbonio : 



C=0 0 0=C=0 



OH (Ag 2 0) OH 



Pf-OH 0=P(-OH 

 \OH \OH 



In tal modo, a sostegno della struttura asimmetrica dell'acido non può 

 rimanere che una sola esperienza: quella, molto recente, di Arbusow, se- 

 condo la quale l'acido fosforoso non fornisce menomamente composti di ad- 

 dizione con i sali ramosi (aloidi) ('). Ma a questa esperienza non può at- 

 tribuirsi se non quel carattere di relatività che è inerente ad ogni esperienza 

 negativa. Infatti non vi è derivato del fosforo pentavalente che fornisca i 

 citati composti, ma non è però assodato che questi prodotti d'addizione siano 

 forniti da tutti, senza eccezione, i composti del fosfore trivalente ; infatti la 

 struttura di vari composti, che, per la loro indifferenza ai sali ramosi, Ar- 

 busow considera come derivati del fosforo pentavalente, gli eteri fosforosi 

 acidi, (HPO)(O.R) 2 , non è chiarita direttamente per altra via ( 2 ); conse- 



( 1 ) Centralblatt, 1906, II, 748-51. 



( 2 ) L'opinione di Michaelis che il suo etere dietil-fosforoso (già ottenuto per altra 

 via da Thorpe e Norton) fosse asimmetrico, era fondata sulla trasformazione di esso in 

 etere trietilico asimmetrico per azione del joduro d'etile sul sale sodico ottenuto dal 

 dietil-derivato per mezzo di sodio metallico. Senoncliè, dopo le esperienze di Arbusow, si 



Rendiconti. 1908, Voi. XVII, 1° Sem. 58 



