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Bromurasione della ortobromo melanitro anilina pf. 141°,5 



Si sottopose ad analoga bromurazione anche la bromonitroanilina fusi- 

 bile a 141°, 5 da noi più sopra descritta. 



In questo caso, se si ha cura di tenere la temperatura assai bassa du- 

 rante la reazione, non si ottengono affatto prodotti secondari di reazione; e 

 quantitativamente l'anilina da cui siamo partiti viene trasformata nella nitro- 

 anilina fondente a 114°,2 ed avente, come abbiamo visto, la formula di 

 struttura : 



Br 



NH 2 



Concludendo, nella bromurazione della metanitroanilina i posti accessi- 

 bili all'alogeno sono, rispetto al gruppo amidico, il para e l'orto (non adia- 

 cente al gruppo nitrico) : in nessun caso l'alogeno entra in posizione meta 

 il posto para è però assai più facilmente accessibile dell'orto. 



Qualora il posto para sia nella metanitroanilina già occupato dall'alogeno, 

 il nuovo atomo alogenico entrante può occupare indifferentemente uno qua- 

 lunque dei due posti orto. 



Se il posto orto è occupato, il nuovo atomo alogenico entrante occupa 

 solamente ed esclusivamente il posto para. 



Bromurazione parziale della binitro anilina simmetrica pf. 159° I I 



NHj 



Anche la metabinitroanilina pf. 159° venne da noi sottoposta alla bro- 

 murazione, cercando però possibilmente di introdurre un solo o al massimo 

 due atomi di bromo, giacche la bromurazione completa era stata già con suc- 

 cesso eseguita dal Blanksma ('). 



Si sciolsero perciò gr. 30 di metabinitroanilina in gr. 300 di acido clo- 

 ridrico concentrato, e la soluzione, scaldata a bagno maria, venne trattata 

 con gr. 26 di bromo, sciolti pure in acido cloridrico; dopo breve tempo il 

 liquido si scolora, e precipita una sostanza in sottilissimi aghi giallo-chiari. 

 Diluito con molta acqua, ed il precipitato raccolto su filtro, venne sottoposto 

 a cristallizzazione frazionata dall'alcool. Dalla soluzione alcoolica si separano 

 da prima laminette lucenti giallo-oro che, ricristallizzate da alcool, in cui 

 sono poco solubili, si ottengono assolutamente pure e si fondono a 181°. 



(') Blanksma, Recueil des Travaux chimiques, XXI, pag. 255. 



