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Idrolisi del diidrocarvone! 



Il diidrocarvone da noi adoperato, proveniente dalla fabbrica di Heine & C. r 

 bolliva a 75° a 3 mm. ; la sua densità era di 0,929 ed aveva un potere 

 rotatorio di — 17°. In più volte venne esposta alla insolazione estivo-autun- 

 nale, complessivamente, una soluzione di 300 gr. di diidrocarvone in 650 ce. 

 d'alcool assoluto e 300 ce. di acqua. Dopo l'esposizione il liquido non aveva 

 mutato d'aspetto ma bensì d'odore, che s'era fatto un po' rancido. 



Per l'elaborazione, venne anzitutto adoperata la salatura e l'estrazione 

 con etere. L'estratto, liberato dall'etere e dall'alcool per frazionamento con 

 deflegmatore, venne poi agitato con una soluzione di carbonato sodico per 

 fissare l'acido che s'era formato nella idrolisi. 



La soluzione alcalina in cui quest'ultimo era ora contenuto, venne come 

 di consueto concentrata, acidificata con acido solforico ed estratta coll'etere. 

 L'acido, così ricavato, passava a 12 mm. a 135°- 13 7° ed a pressione ordi- 

 naria (758 mm.) a 254°, 5. È un liquido oleoso, dall'odore debole degli 

 acidi grassi superiori, della composizione 



Questo acido non saturo contiene il doppio legame situato in moda 

 che, ''per ebollizione con acido solforico, si trasforma in un lattone della 

 stessa formola empirica. L'esperienza venne eseguita con le norme indicate 

 da Fittig e da Hjelt, bollendo con acido solforico, diluito coli' eguale volume 

 d'acqua per 15 minuti e ribollendo per un altro poco, dopo avere allungato 

 ulteriormente l'acido. In questo modo l'odore grasso scompare ed il prodotto 

 assume quello caratteristico dei lattoni. Per separare il prodotto, si estrasse 

 con etere, si agitò l'estratto con carbonato sodico e lo si seccò con quello 

 potassico anidro. Il lattone, liberato dall'etere, passò tutto fra 264°-265°. 

 L'analisi condusse alla stessa formula dell'acido, 



Se ora si tiene conto dell'esperienza da noi fatta nella idrolisi dei 

 metilcicloesanoni e segnatamente dell'orto-metilcicloesanone, si può supporre 

 che la scissione sia avvenuta in modo analogo e che però all'acido ed al 

 corrispondente lattone spettino le seguenti forinole: 



Ciò His 0 2 . 



CH3 CH 2 



CH 3 CH2 



CH 3 CH 3 



C 



C 



0 



H 2 C 



I + LUO- 

 GO 



H 2 C 



COOH 



H 2 C 



co- 



X CH 2 

 CH 3 



diidrocarvone 

 CioHigO 



acido 

 C10H18O2 



