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le quali naturalmente non possono darsi ancora come definitivamente 

 accertate. 



Come gli altri derivati del cicloesanone, il diidrocarvone patisce alla 

 luce anche la scissione aldeidica. L'aldeide formatasi era contenuta, come 

 ben s'intende, nella parte neutra del prodotto. Questa, dopo essere stata 

 spogliata dall'acido nel modo ora descritto, venne trattata col metodo del- 

 l'Angeli, per separare l'aldeide in forma del corrispondente acido idrossam- 

 mico. Per far questo, l'olio contenente l'aldeide venne, in porzioni di 30 gr. 

 per volta, trattato con una soluzione di 7 gr. dell'acido di Piloty in 60 ce. 

 d'alcool ed un'altra di 8 gr. di potassa ugualmente in 60 ce. d'alcool. L'ope- 

 razione venne condotta nel modo più volte descritto ; il liquido alcalino, libe- 

 rato da tutto il resto, dette, previa neutralizzazione con acido acetico, col- 

 l'acetato rameico un abbondante precipitato verde del sale di rame dell'acido 

 idrossammico. Questo sale, raccolto e lavato sul filtro, venne scomposto con 

 acido solforico e l'acido idrossammico libero, che è oleoso, bollito poi con lo 

 stesso acido per togliervi il radicale dell'idrossilammina. Senonchè in questo 

 divertente caso, essendo l'acido, che doveva risultare, non saturo ed in parte 

 allo stesso modo di quello sopra descritto, oltre all'idrolisi, si compie per 

 l'ebollilione coll'acido solforico anche la trasformazione lattonica. Invece 

 dell'acido, corrispondente all'aldeide che trovavasi presente nel prodotto 

 primitivo dell'insolazione, abbiamo ottenuto però il relativo lattone. 



Quest'ultimo, lo si ebbe distillando in corrente di vapore il resultato 

 della reazione, estraendo, come al solito, con etere e lavando l'estratto etereo 

 colla soluzione di carbonato potassico e poscia seccandolo con quello anidro. 

 Il lattone è oleoso, del consueto odore, e passa a 266°-267°. La sua compo- 

 sizione corrisponde, come doveva corrispondere, alla forinola 



Ciò H ]6 0 2 , 



che venne ulteriormente accertata, trasformando il lattone colla barite nel sale 

 baritico ed analizzandone quello argentico. 



L'interpretazione di qnesti fatti non riesce malagevole se anche qui si 

 rammenta quanto insegnarono le esperienze fatte coli' orto-metilcicloesa- 

 none; si può con tale scorta ammettere che la scissione del diidrocar- 

 vone si compia in relazione ai seguenti schemi, 



CH3 CH 2 CH 3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 



e c c c 0 



/CHk ,CH\ /CHk yCEL 



H 2 C/ \CH 2 H 2 C/ \CH 2 H 2 C/ X CH 2 H 2 C/ X CH 2 



H 2 Cv .CO H(L COH HC V COOH H(L CO~ 



\CH/ X!H \!H X!H 



CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 



diidrocarvone aldeide acido lattone 



C 10 H a6 0 C 10 H a6 O C 10 H, 6 0 2 C 10 H 16 0 3 



