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sicloruro di fosforo e del cloruro di acetile, dando principalmente le immidi 

 simmetriche gialle invece delle isoimmidi bianche. 



L'anidride acetica che, in parte, agisce nello stesso modo sugli acidi 

 ftalammici sostituiti, formando immidi gialle, scompone intieramente gli 

 acidi maleinammici in anidride maleica e nei derivati acetilici degli ammi- 

 nofenoli. 



Il caso della sua azione sopra questi acidi è particolarmente istruttivo 

 poiché mostra con quanta oculatezza bisogna procedere per non confondere 

 la soluzione solida di una sostanza colorata, in un'altra incolore, col colore 

 dipendente dalla isomeria o dalla monotropi a. 



Specialmente nel caso dell'acido p.etossifenilmaleinammico la fenacetina 

 ottenuta da diverse reazioni era sempre gialla ed il colore si manteneva 

 della stessa intensità anche dopo due o tre cristallizzazioni dallo stesso 

 solvente. 



L' ipotesi, abbastanza seducente, che qui si fosse formata la fenacetina 

 enolica : 



.N<T>OC 2 H 5 

 CH 3 .C^ 



prevista dalla teoria era avvalorata anche dal fatto che il color giallo della 

 sostanza si accentuava fortemente con l'acido cloridrico, quasi scompariva 

 un momento prima della fusione e ricompariva nella sostanza fusa ed in 

 quella risolidificata. 



Ma, dopo una diecina di cristallizzazioni alternate da due solventi 

 (alcool ed etere acetico) e dopo trattamenti con carbone animale, ho potuto 

 liberarla da una sostanza gialla, che trattieae tenacemente e che sembra 

 identica con altra che, nelle cristallizzazioni frazionate dall'acetone dei pro- 

 dotti della reazione, il dott. L. Rossi riuscì ad isolare nelle ultime acque 

 madri, in quantità troppo piccola però per essere analizzata. 



Questa sostanza, che con l'acido cloridrico dà appunto una colorazione 

 giallo-aranciata, fonde dai 155° ai 157° e si presenta in tavolette allungate 

 di color giallo intenso, con vivissimo splendore, e, cosa notevole, data l' in- 

 tensità del colore, senza sensibile pleocroismo. 



Allorché si aggiunge una piccola quantità di questa sostanza gialla ad 

 una soluzione calda di fenacetina incolora, ordinaria, nell'alcool o nell'etere 

 acetico, per raffreddamento, si ottengono cristalli più o meno colorati in 

 giallo, che presentano lo stesso pleocroismo e le stesse proprietà ottiche dei 

 cristalli ottenuti nell'azione dell'anidride acetica sull'acido p.etossifenilma- 

 leinammico e che evidentemente non sono altro che una soluzione solida 

 della sostanza gialla nella fenacetina. 



La parte esperimentale di questo lavoro verrà in seguito pubblicata. 



