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proprio peso di alcool, si separa per raffreddamento una crosta bruna, che 

 più volte ricristallizzata assume l'aspetto di aghi giallo-aranciati fondenti a 

 160°,4. 



Dalle acque madri alcooliche, concentrate a metà, cristallizza ancora un 

 poco di prodotto a p. f. 160°,4 misto con aghi finissimi giallo-chiari rag- 

 gruppati a stella, che separati e ricristallizzati fondono a 149°. 



Concentrando di nuovo le acque madri si ottiene una miscela di pro- 

 dotto p. f. 160, °4 e 149°, che si può agevolmente separare approfittando del 

 fatto che per raffreddamento della soluzione alcoolica si separa dapprima il 

 prodotto fondente a 160°, 4 e decantando a tempo opportuno si può avere 

 il prodotto p. f. 149° quasi completamente isolato. 



Concentrando ulteriormente, si separano dei cristalli tabulari giallo-bruni, 

 che ricristallizzati diventano chiari e fondono a 125°. 



Si separa da ultimo un olio bruno, che viene sciolto in etere, e dalla 

 soluzione eterea, si precipita con corrente di acido cloridrico secco il clori- 

 drato delle basi, che lavato e trattato con ammoniaca dà una nuova quan- 

 tità di metanitranilina inalterata. 



Neutralizzando con carbonato sodico la massa d'acqua in cui vennero ver- 

 sati i prodotti di iodurazione di metanitranilina, si separano dei fiocchi giallo- 

 aranciati che cristallizzano dall'alcool in aghi tozzi aranciati fondenti a 142°. 



La determinazione d'azoto ha dimostrato essere questo nuovo prodotto 

 fondente a 142° una iodonitranilina. Infatti: 



Sostanza impiegata gr. 0,1584 



Azoto ce. 15,2 ^ = 21° . . Hm a 0° = 748,8 



N% trovato 10,70 



N o/ 0 calcolato per C 6 H 3 . 1 . N0 8 . NH 2 . . 10,66 



Sostituendo in questa nuova iodonitranilina il gruppo amidico con un 

 atomo di idrogeno, si ottiene ortoiodonitrobenzina. Sostituendo invece il gruppo 

 amidico con un atomo di iodio, si ottiene una biiodonitrobenzina fondente a 

 109-110°, identica per le sue proprietà fisiche e chimiche a quella preparata 

 da Brennans (C. R. 135, 178) ed avente la formula: 



I 



I 



Per cui alla nuova iodonitranilina spetta la formula: 



I 



NH, 



