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giacché, se il gruppo etilico fosse unito direttamente all'atomo di azoto, esso 

 non verrebbe eliminato in seguito a moderata riduzione* 



Una struttura analoga si deve attribuire anche ai /?- nitroindoli (sotto 

 forma di sali) che noi preparammo facendo reagire il nitrato etilico in pre- 

 senza di sodio metallico sopra gli indoli (e pirroli), ovvero anche per ossi- 

 dazione dei corrispondenti nitrosoderivati : 



N0 2 H 



il 



/ c \ 



Ce H 4x ^C . R 



È inoltre molto probabile che derivino dalla forinola tautomera degli 

 indoli anche gli amminoderivati : 



NEL 

 CH 



Ce ^ C . R 

 N 



giacché, come a suo tempo abbiamo dimostrato, queste sostanze, per azione 

 dell'acido nitroso, si trasformano in prodotti diazoici ai quali si deve asse- 

 gnare uua costituzione 



N = N n =N 



\ / \ 



C 6 H 4 ( ^C.R ovvero C 6 H 4 ( )G . R 



simile a quella che viene attribuita ai diazocomposti alifatici. 



Dalla forinola tautomera dell' indolo derivano pure i prodotti di conden- 

 sazione degli indoli con gli eteri carbossilici, che nello scorso anno vennero 

 preparati in questo laboratorio; fra questi meritano particolare menzione 

 quelli ottenuti con l'etere formico in presenza di sodio metallico e che si 

 devono riguardare come composti ossimetileuici, per esempio: 



CH(OH) 



il 



/ c v 



C 6 H 4 x^ . CH 3 



e non come aldeidi, giacché con la biossiammoniaca non forniscono gli acidi 

 idrossammici. 



